知识讲解有机合成题的解题策略.docxVIP

有机合成题的解题策略 编稿:房鑫审稿：曹玉婷 【高考展望】 考试说明中明确要求掌握坯（烷、烯、烘和芳香姪）及其衍生物（卤代姪、醇、酚、醛、 竣酸、酯）的组成、结构特点和性质，认识不同类型化合物Z间的转化关系，能设计合理路 线合成简单有机化合物，能举例说明坯及其衍生物在有机合成和有机化工屮的重要作用。 有机合成与推断是高考的必考内容，此类题目综合性强，难度大，情景新，要求高，只 有在熟练掌握各类有机物及相互衍变关系的基础上，结合具体的实验现象和数据，再综合分 析，才能作出正确、合理的推断。题型以填空题为主，命题多以框图的形式给出，有时还给 岀一定的新信息来考查学生的思维能力和知识迁移能力。解决这类题目的法宝就是：熟练掌 握各类官能团之间的衍变关系，做到以不变应万变。 【知识网络】 桂及其衍生物的衍生关系 C11.C00Ha ClhCILBr CILCOOCJICILBr| ACILOilCHO COOH C11.C00H a ClhCILBr CILCOOCJI CILBr | A CILOil CHO COOH ch2-ch2 I CH-CH Cll.Br V CH 严 CHCI——a +CH —CH-h Al 【方法点拨】 一、 有机合成的一般思路和方法： 有机合成的任务：目标化合物碳骨架的构建和官能团的转化。 有机合成的要求：选择合理的有机合成途径和路线 原则：原料价廉，原理正确，途径简便，便于操作，条件适宜，易于分离。 有机合成的一般思路和方法： 判断原料、产物各有哪些官能团，官能团如何转化、如何引入和保护。 读懂信息，认真分析信息中涉及到官能团或碳链结构的变化、与原料和产品有何联 系。 采用顺推、逆推或屮间向两边推的推理方式得出合成路线。 正向合成分析法的过程 基础原料一＞ 屮间体一＞ 屮间体一＞ 目标化合物 逆向合成分析法的过程 目标化合物-屮间体-屮间体-……基础原料 二、 碳链改变和官能团改变的基本方法：【高清课堂369463基本知识讲解】 有机合成中可通过加成、取代、消去、氧化、述原等反应实现官能团的引入、消除及转 化，分析时既要注意反应条件及各类有机物的结构是否符合相应官能团的转化，同时要考虑 它对其他官能团的影响。 碳链的改变： 增长碳链(酯化；烘、烯加HCN；聚合等) 缩短碳链(酯的水解；裂化；裂解；烯催化氧化) 成环反应(酯化；分子间脱水；缩合等) 官能团的引入 引入卤素原子的方法 坯与卤素单质(X2)取代。 不饱和坯与卤素单质(X2)或卤化氢(HX)加成。 醇与HX取代。 引入瓮基(一OH)的方法 烯桂与水加成。 卤代怪碱性条件下水解。 醛或酮与H2加成。 酯的水解。 醇钠盐的水解。 酚钠盐屮滴加酸或通入C02o 引入碳碳双键或垒键的方法 醇、卤代坯的消去；②烘的不完全加成 引入一CHO的方法 烯坯氧化。 烘坯水化。 某些醇的催化氧化。 引入一COOH的方法 醛被02或银氨溶液、新制Cu(OH)2悬浊液氧化。 酯酸性条件下水解。 苯的同系物被酸性KMnO4溶液氧化。 官能团的消除 通过加成反应消除不饱和键。 通过消去、氧化或酯化反应等消除轻基。 通过加成或氧化反应等消除醛基。 脱竣反应消除竣基： R—COONa+NaOH-Na2CO3 + R—H。 官能团间的衍变 利用官能团的衍生关系进行衍变，如 [O]醛虫1 [O] 醛虫1 (伯醇即与疑基直接相连的碳原子上至少有两个氢原子的醇：—CH2—0H) 通过某种化学途径使一个官能团变为两个，如 CI^CIIoOH -呼*1 b =CH? -^*CICH3CIhCl ** HOCH2CH2OII rl? C) 十(J? 通过某种手段，改变官能团的位置。 【知识升华】 一、有机物的官能团及其性质: 官能团 结构 性质 碳碳双键 、 / c=c / X 加成(出、X2 HX、H20) 氧化(Ch、KMnO4) 加聚 碳碳卷键 —c 三c— 加成(电、X2 HX、H20) 氧化(02、ELMnO4)、加聚  苯 0 取代（X2 HNO3、H2SO4） 加成（H?）、氧化（02） 卤素原子 -X 水解（NaOH水溶液） 消去（NaOH醇溶液） 醇疑基 R-OH 取代（活泼金属、HX、分子问脱水、 酯化反应） 氧化（铜的催化氧化、燃烧） 消去 酚轻基 O0 取代（浓漠水）、弱酸性、加成（H?） 显色反应（FJ+） 醛基 -CHO 加成或还原（H?） 氧化（02、银氨溶液、新制Cu（OH）2） 拨基 、 c=o 加成或还原（出） 竣基 -COOH 酸性、酯化 酯基 0 II -C-OR 水解（稀H2SO4、NaOH溶液） 二、反应类型与官能团的关系: 反应类型 可能官能团 加成反应 C=C、C三C、一CHO、拨基、苯环 加聚反应 C=C、c=c 酯化反应 疑基或竣基