有机合成策略专题讲座.ppt

* * * * * * * 例十六 用D-(+)-甘油醛合成D-(-)-来苏糖： 逆合成分析： 合成路线： 例十七 用不超过五个碳的简单有机原料合成下列化合物： 逆合成分析： 合成路线： 例十八 用不超过五个碳的简单有机原料合成下列化合物： 逆合成分析： 合成路线： 五、天然产物的合成实例 1. 角鲨烯的合成 逆合成分析： 逆合成分析： 全合成路线： 2. 雌酮激素的合成 逆合成分析： 逆合成分析： 全合成路线： ? 拆分 * * * * * * * * * * * 例三：用苯和适当的无机试剂合成： 逆合成分析： 合成路线： 浓H2SO4 浓 例四：用苯和二个或二个碳以下的有机原料和无机试剂合成： 逆合成分析： 合成路线： 例五：用三个或三个碳以下的有机原料和适当的无机试剂合成： 逆合成分析： 合成路线： 例六：用环己醇作原料合成以下化合物： 逆合成分析： 合成路线： 无水醚 无水醚 例七 用不超过二个碳的简单有机原料或苯合成下列化合物： 逆合成分析： 合成路线： 无水醚 例八 用不超过四个碳的简单有机原料合成下列化合物： 逆合成分析： 合成路线: 例九 用环己烯和二个碳的简单有机原料合成下列化合物： 逆合成分析： 合成路线: 思考题: 如何制备下列化合物: 2 H2O 1 例十 用苯和四个碳以下的简单有机原料合成下列化合物： 逆合成分析： 合成路线: H+ 例十一 用苯，苯甲酸和五个碳以下的简单有机原料合成： 逆合成分析： 合成路线: 例十二 用苯, 三个或三个碳以下的有机原料和适当 的无机试剂合成： 逆合成分析： 合成路线： 例十三 用不超过四个碳的简单有机原料合成下列化合物： 逆合成分析： 合成路线： 例十四 用不超过四个碳的简单有机原料和苯合成消毒剂： 逆合成分析： 合成路线： 浓 例十五 用不超过二个碳的简单有机原料或苯合成下列化合物： 逆合成分析： 合成路线： Organic Chem University of Science and Technology of China 有 机 合 成 策 略 Strategies for Organic synthesis 一、有机合成的目的和重要性 通过一定的反应，使原来分子中某一个或几个化学键断裂， 同时形成一个或几个新的化学键，从而使分子发生转变或 将几个小分子连接起来。 有机合成是一切有机研究的基础—合成样品，才有可能进行各种研究。 基础原料 辅助原料 中间体 副产物 辅助原料 中间体 副产物 辅助原料 目标化合物 新药开发： 平均6000个新化合物，才能筛选出一种新药。 “ 化 学 创 造 自己的 研 究 对 象 ” 复杂天然化合物的总合成 ? 代表了有机合成的最高水平 多位诺贝尔奖获得者都是复杂天然化合物总合成的大师: 如： Woodward . R . B (1965) : Vitamin B12 －VB12 (1973) Erythonolide (红霉素A) (1981) Corey . E . J . (1990) : PGF2α ; PGE2…… Nicolaou . K . C : Taxol (紫杉醇)(1994). Brevetoxinl 个别、单一的反应—— 组合起来用于合成某一目标化合物. 学 用 合成路线的要求： 1、步骤少 （多则总产率低、时间、原材料消耗多）； 2、产率高 （副反应少，分离简便）； 3、原料便宜易得 ； 4、反应条件、设备易于实现； 5* 符合绿色化学要求： 原子经济性，无毒或少毒，污染少。 二、合成设计的基本任务 碳骨架 构筑特定结构 功能团种类和位置 的化合物 立体构型 合成合适的碳骨架： 碳链增长—最主要（由小分子? 大分子）； 碳链缩短—有时也用到； 成环—对环状化合物是关键； 用于形成新的C－C键的反应： 亲核取代： 电子给体（亲核试剂）：碳负离子或潜在的碳负离子都是 金属化合物（由卤代烃，