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专题十五有机化学基础
(建议用时:45分钟)
1. (2016-兰州重点高中联考)M分子的球棍模羽如图所示(其中直线表示单键或双键)。
厂⑧
Afr=104
Af=26
HC —CH,
CH3CH=CH2
I—| cri3cri=cri2f — Cb f KMnO r—1 NaOH
Cl
h2o
B能使溟的四氯化碳溶液褪色,则B的键线式为 , B与等物质的
量Bh作用时可能有 种产物。
C—D的反应类型为 ,M的分子式为 0
写出 E一 F 的化学方程式: o
G屮的含氧官能团的名称是 ,写出由G反应生成高分了的化学反应方程式:
(5)M的同分界构体有多利写出四种满足以下条件的同分界构体的结构简式:
①能发生银镜反应②含冇苯环且苯环上一氯取代物有两种③遇FeCl3溶液不显紫色④1 mol该有机物与足量的钠反应住成1 mol氢气(一个碳原子上同时连接两个一OH的结构不稳定)
解析:(1)A的相对分子质量是26,为乙块,1()4三26 = 4,所以B是O,与等物质的量Bp作 用可能有2种加成产物,即1,2■加成和1,4-加成。
由 C 到 D 的
()11
(X)()Na
反应为加成反应? E为
(、1
()
II
? M
?(;为
?其分子式为
⑶注意酚疑基能继续和NaOH反应。
⑸能发生银镜反应,说明含有醛基,遇FcCb溶液不显紫色,说明不含有酚務基,1 mol该有机
物与足量的Na反应生成1 molH?,说明含有2个務基,又因为苯环上一氯代物有两种,若有两个取
代基,应为对位,若有三个取代基,应为均位或邻位。
答案:2
⑵加成反应C9H10O3
(1△COOII I 3Na()H
(1
△
COOII I 3Na()H
Na( /—(()()Na +
Na( /—(()()Na + NM
X-—■/
I + 2IZ)
⑷(酚)疑基、竣基
nll(?定条件()n-Eo—x 玉(川 +(DHJ)⑸YCH CHO(JIO
nll(
?定条件
()
n-Eo—x 玉(川 +(
DHJ)
⑸
Y
CH CHO
(JIO
CH C ILA)H
Clio
d
I ()(“【?:
(2015-兰州高三调研)乙基香草醛(()11 )是食品添加剂的增香原料。
(1) 写出乙棊香草醛分了中任意两种含氧官能团的名称: O
(2) 与乙基香草醛互为同分片构体,能与NaHCO3溶液反应放出气体,苯环上只冇一个侧链(不
含R—0—r‘及r_o_cOOH结构)的有 种。
(3) A是上述同分异构体中的一种,可发生以下变化:
A(g/ibso、
A
(g/ibso、
1;
C9II|o({)
C9Hk()3)
KMn( )j /1【+
c
h+
I)
(C9119()2Br)
II
(C9 H8()2)
Cr( )3 /H 少 S()4
C知:i . RCIbOII 1:—— RCIIO;
ii.与苯环直接相连的碳原了上冇氢时,此碳原子才可被酸性KMnO4溶液氧化为竣基。
①
写
出 A 的
结
构
简
式 :
反
应
II 发 生
的
条
件
0
是
②由
A
可直接生成 D ,
反
应 I
和 1【
的 n
的是
③写出反应方程式。
A-B:
■
C 与 NaOH 水 溶 液 共 热
(4)乙基香草醛的另一种同分异构体E
(、出()11)是一种医药中间体。C11O由茴香醛((‘山(川)合成E
(、出()11)是一种医药中间体。
C11O
由茴香醛((‘山(川)合成E(其他原料白选),涉及的反应类
序填写)
解析:(2)满足条件的同分异构体应该含有一个竣基和一个醇强基。有以下四种:
()11Oil Oil
()11
Oil Oil
f —CH—Cl bC(X )11 和 f CII2CIIC(X)II。
由题中信息可知,A-B为醇務基的氧化,所得产物含有醛基,则A中務基必位于端基碳原
《)()11
子上,故A的结构简式为 (-II,()11 。由A和C, C和D的分子式差别,可知反应I为强
CH2l^r 彳;C11C( )011
基的取代反应,反应II为庚原子的消去反应,则C为
首先将醛基氧化成竣基,然后与甲醇发生酯化可得E。
答案:(1)醛基、(酚)胫基(或陋键)
NaOH B溶液,加热
NaOH B溶液,加热
②减少酯化、成储等副反应的发生
C11C( )011
(11()
\ Cr(/I LSO,
(或 2〈 》一Cll「( )()11 +()?-
、一/
on
CH(( )011 +21IJ))
「11()
? IIr)
CHCOOH +2Na()H f j/ I △
(UI.OII
(4)氧化反应、酯化反应(或取代反应)
异丁酸?3■苯丙酯(▽ )是一种香料,下图是这种香料的一种合成路线:
T] 禺「而。‘‘氏.*7]新制Cu(0H)
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