yzh有机化学课件5 炔烃-1课件.ppt

无法改变的S-顺构象 无法改变的S-反构象 二环 [4.4.0]-1,9-癸二烯 * 第三节 共轭体系的特性 一 键长平均化 二 吸收光谱向长波方向移动 三 易极化-折射率增高 四 趋于稳定-氢化热降低 五 共轭体系可以发生共轭加成 * 共轭体系发生共轭加成的实例 CH2=CH-CH=CH2 CH2=CH-CH=CH2 CH2=CH-CH=CH2 nCH2=CH-CH=CH2 CH2=CH-CH=CH2 CH2Br-CHBr-CH=CH2 CH3-CHCl-CH=CH2 CH2Br-CH=CH-CH2Br Br2 , 冰醋酸 1，2-加成 1，4-加成 CH3-CH=CH-CH2Cl HCl 1，2-加成 1，4-加成 聚合 [CH2-CH=CH-CH2]n 电环合，h? CH2=CH-CH=CH2 + 双烯加成 * 本章习题： P72 7 （第1,2,10小题除外） P73 13 (写出思路) * * * 第六章 炔烃和共轭烯烃 第一部分 炔烃 第二部分 共轭双烯 本章提纲 * 第一节 炔烃的异构和命名 第二节 炔烃的物理性质 第三节 炔烃的结构 第四节 炔烃的制备 第五节 炔烃的化学性质 第一部分 炔烃的提纲 * 第一节 炔烃的异构和命名 几个重要的炔基 HC ?C- CH3C ?C- HC ?CCH2- 乙炔基 1-丙炔基 2-丙炔基 ethynyl 1-propynyl 2-propynyl * 几个实例 CH3CH=CHC ?CH 3-戊烯-1-炔 3-penten-1-yne CH?CCH2CH=CH2 1-戊烯-4-炔 1-penten-4-yne CH?CCH2CH=CHCH2CH2CH=CH2 4,8-壬二烯-1-炔 4,8-nonadien-1-yne (S)-7-甲基环辛烯-3-炔 (S)-7-methylcycloocten-3-yne *若分子中同时含有双键和叁键，可用烯炔作词尾，给双键和叁键以尽可能小的编号，如果位号有选择时，使双键位号比叁键小。 * 第二节 炔烃的物理性质 简单炔烃的沸点、熔点以及密度比碳原子数相同的烷烃和烯烃高一些。炔烃分子极性比烯烃稍强。炔烃不易溶于水，而易溶于石油醚、乙醚、苯和四氯化碳中。 乙炔,又名电石气,燃烧时可以放出大量的热,形成的氧炔焰温度可达3000摄氏度以上,用于焊接和切割金属. * 杂化方式： SP3 SP2 SP 键角： 109o28’ ~120o 180o 键长不同 碳碳键长 153.4pm 133.7pm 120.7pm (Csp3-Csp3) (Csp2-Csp2) (Csp-Csp) C-H: 110.2pm 108.6pm 105.9pm (Csp3-Hs) (Csp2-Hs) (Csp-Hs) 轨道形状： 狭 长 逐 渐 变 成 宽 圆 碳的电负性： 随 S 成 份 的 增 大， 逐 渐 增 大。 pka: ~50 ~40 ~25 第三节 炔烃的结构 * 一、