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                  知识梳理 思维深化 考点三 有机合成与推断   知识梳理 思维深化 考点三 有机合成与推断 1.化合物M是某种解热镇痛药,以A为原料合成M的工业流程如图所示:   题组设计 思维建模 题组一 根据信息进行推断   ?  题组一 根据信息进行推断 题组设计 思维建模 请完成下列填空: (1)写出反应类型:反应①________反应③________。 (2)A的结构简式为________,由A合成D至少需要经过________步才能完成。 (3)写出反应④的化学方程式:__________________________。 (4)B的含有苯环结构的同分异构体中有一种能在NaOH溶液中发生水解。1 mol该有机物最多消耗NaOH________mol。 题组一 根据信息进行推断 题组设计 思维建模       解析 题组一 根据信息进行推断 题组设计 思维建模   (1)加成反应 还原反应    答案 题组一 根据信息进行推断 题组设计 思维建模   答案 题组一 根据信息进行推断 题组设计 思维建模        (6)氧化醇羟基时,酚羟基也可能会被氧化,故需要先保护酚羟基,等醇羟基被氧化后再恢复酚羟基 ?      在解答有机合成题时,如果流程图之后给了新信息,则一定是要用的。如何使用新信息,可以从物质结构出发,如果流程图中出现与新信息中相同的物质结构就可以运用,注意可能是先观察到反应物,然后顺推;也可能是先观察到生成物,然后逆推;还可以从新信息中出现的特殊反应条件出发,如果流程图中出现了此条件,马上就想到要运用这个新信息。复杂的情况有出现多个特征结构需要全部考虑或出现新结构与教材所学知识相融合的情形。  题组一 根据信息进行推断 题组设计 思维建模 ?2.PNA是一种具有良好热稳定性和耐腐蚀性的高分子化合物,可由下列路线合成:   题组二 合成路线给予题的突破 题组设计 思维建模         请回答下列问题: (1)A分子中只有一个氯原子,A→B的反应类型是________;D能发生银镜反应且分子中有支链,D的结构简式是________。 (2)E中含有的官能团的名称是________;F的名称(系统命名)是________。  题组二 合成路线给予题的突破 题组设计 思维建模 (3)G是E的同分异构体,分子中含1个六元环,核磁共振氢谱显示有四种不同化学环境的氢原子。G的结构简式是________。 (4)由C和F反应合成PNA的化学方程式是_________________。 (5)下列说法正确的是________(填序号)。 a.B和D均能使溴水褪色 b.F能与Na反应,但不与HBr反应 c.C和E均能与新制Cu(OH)2悬浊液反应 d.PNA无固定熔沸点      解析   答案 题组二 合成路线给予题的突破 题组设计 思维建模 (1)消去反应 CH3CH(CH3)CHO (2)羟基、醛基 2,2-二甲基-1,3-丙二醇 ?         (5) acd  1.(2014·高考安徽卷)Hagemann酯(H)是一种合成多环化合物的中间体,可由下列路线合成(部分反应条件略去):  高考真题 明确考向 题组二 合成路线给予题的突破 (1)A→B为加成反应,则B的结构简式是________;B→C的反应类型是________。 (2)H中含有的官能团名称是________;F的名称(系统命名)是________。 (3)E→F的化学方程式是_______________________________。 (4)TMOB是H的同分异构体,具有下列结构特征: ①核磁共振氢谱除苯环吸收峰外仅有1个吸收峰; ②存在甲氧基(CH3O—)。TMOB的结构简式是______________。 题组二 合成路线给予题的突破 高考真题 明确考向 (5)下列说法正确的是________。 a.A能和HCl反应得到聚氯乙烯的单体 b.D和F中均含有2个π键 c.1 mol G完全燃烧生成7 mol H2O d.H能发生加成、取代反应  题组二 合成路线给予题的突破 高考真题 明确考向     解析 题组二 合成路线给予题的突破 高考真题 明确考向     解析 题组二 合成路线给予题的突破 高考真题 明确考向 (5)HC≡CH分子中含有碳碳三键,可与HCl发生加成反应得到聚氯乙烯的单体CH2===CHCl。1个C≡C键含有2个π键和1个σ键,1个C===O键含有1个π键和1个σ 键,则1个CH3C≡CH、CH3C≡CCOOCH2CH3分子中分别含有2个π键和3个π键。G的分子式为C11H16O3,则1 mol G完全燃烧生成8 mol H2O。H分子中含有羰基、碳碳双键和酯基,能与H2等发生加成反应,能发生水解反应(即取代反应)。   
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