第一单元有机化合物的结构 (5).PPTVIP

* * * * 有限制条件的同分异构体书写 了解有机化合物存在同分异构现象 能根据给定条件推断有机化合物的同分异构体。 2014江苏高考 2016江苏高考 写出B的同分异构体的一种结构简式 ① 能发生银镜反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应 ②分子中有6种不同化学环境的氢，且分子中含有两个苯环。 2015江苏高考 写出E的同分异构体的一种结构简式 ①分子含有2个苯环 ②分子中含有3种不同化学环境的氢 写出C的同分异构体的一种结构简式 ①能发生银镜反应；②能发生水解反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应； ③分子中只有4种不同化学环境的氢。 性质 结构 性质 结构 ①通常是多官能团化合物 ②一般含有苯环。 ③对物质的性质和结构有限制。 ④问题一般是写出符合限制条件的同分异构体的一种结构简式。 突破一：性质限制性条件 突破三: 如何组装基团 突破二：结构限制性条件 * 与NaHCO3反应放出CO2 与FeCl3发生显色反应 水解后的产物与FeCl3 溶液发生显色反应 能发生银镜反应 能与NaOH溶液反应 能与Na反应放出H2 常见的性质限制性条件 有机物分子中的 官能团或结构特征 含-COOH 含酚酯结构 含-CHO –OH（醇或酚）、-COOH 含酚-OH、-COOH -COO -、 -X等 -COO-- 含 —OH 【小试牛刀】 【例】 ：符合下列条件的A的同分异构体， 你能写出多少种？ 能使FeCl3溶液显紫色反应 能与NaHCO3反应产生CO2 （我们还需要什么样的限制条件使同分异构体数目减少呢) 含 —OH 含-COOH 与结构有关的限制条件 1、分子中含一个苯环 2、苯环上有两个取代基且处于邻位 3、分子中有一个手性碳原子 4、分子中有6种不同化学环境的氢原子 5、苯环上的一氯代物有2种 6、核磁共振氢谱中出现4个峰 【难点突破：判断不同化学环境的氢原子】 X Y X Y X Y 1 2 3 4 1 2 3 4 1 2 主要考虑结构的对称性 1 2 1 1 1 1 1 1 2 2 3 2 1 2 1 2 3 1 1 1 1 1 2 1 2 3 1 2 3 1 2 3 若想让有机物中氢原子环境少，你觉得应该如何放置和分配基团呢？ 1、对称 2、基团相同 --2015江苏高考 写出满足下列条件的E的一种同分异构体 的结构简式： ①分子含有2个苯环 ②分子中含有3种不同化学环境的氢 （优先考虑对位） 突破三 如何组装基团 作减法：原物质减去已确定的结构碎片，比较剩余的C、O、N个数和不饱和度 巧组合：剩下的基团可能组合情况 根据对称性要求放入基团 注意 1、合理使用不饱和度 2、抓住对称性（若是苯环优先考虑对位） 3、注意氧原子(O)在官能团中的分配 【小试牛刀】 香豆素是用途广泛的香料，其结构简式 为 。Ⅴ是香豆素的同分异构体， 写出符合下列条件的Ⅴ的结构简式：? ①苯环上只有两个处于对位的取代基 ②能使氯化铁溶液呈紫色 ③能发生银镜反应 B的一种同分异构体满足下列条件： ① 能发生银镜反应，其水解产物 之一能与FeCl3溶液发生显色反应 ②分子中有6种不同化学环境的氢， 且分子中含有两个苯环。 ---2014江苏高考 B的另一种同分异构体满足下列条件： ①能发生银镜反应 ②能与 FeCl3溶液发生显色反应。 ③分子中有7 种不同化学环境的氢。 ④分子中含有两个苯环。 写出该同分异构体的结构简式： 课堂小结 * 突破一：性质限制性条件 突破三: 如何组装基团 突破二：结构限制性条件 1.对称（优先考虑对位） 2.基团相同 作减法、巧组合 解读性质，联想基团 2016江苏高考 写同时满足下列条件的C的一种同分异构体 的结构简式： ①能发生银镜反应 ②能发生水解反应，其水解产物 之一能与FeCl3溶液发生显色反应 ③分子中只有4种不同化学环境的氢 * 【巩固提高 】 1、香兰素的一种同分异构体， ①分子中有4种不同化学环境的氢 ②能发生银镜反应的酚类化合 其结构简式是： 香兰素 * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * *