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第七章：醇、酚、醚第一节、醇第二节、酚第三节、醚 醇：R—OH 官能团：羟基—OHH—O—H 酚：Ar—OH 官能团：羟基—OH 醚：R—O—R’ 官能团：醚键—O— Ar—O—Ar’水分子醇、酚、醚醇、酚、醚都属于烃的含氧衍生物，它们都可以看作是H2O分子中的氢原子被取代而生成的化合物，其常见的表示法如下：第一节、醇物理性质。沸点。水溶性。化学性质。似水性。与酸反应。醇的脱水。氧化反应。醇的分类。按烃基不同分。按羟基数目分。按烃基所连碳原子类型分。醇的命名。简单一元醇。复杂醇。饱和醇： CH3OH、CH3CH2OH不饱和醇： CH2 CHCH2OH、CH2 CHCHCH3脂环醇：—OH —OH芳香醇：—CH2OHOH |一、醇的分类按烃基不同分类：饱和一元醇的通式：CnH2n+1OH一、醇的分类按羟基数目分类：一元醇： CH3CH2OH乙醇二元醇： HO—CH2—CH2—OH 乙二醇 CH2—OH |多元醇： CH—OH 丙三醇 | CH2—OH伯醇： R—CH2—OH仲醇： R—CH—OH | R’ R3 |叔醇： R1—C—OH | R2一、醇的分类按羟基所连碳原子的类型分：—CH2—OHCH2 CH—CH2—OH二、醇的命名简单一元醇：根据与羟基相连的烃基名称称为“某醇”。CH3—OHCH3—CH—CH2—OH | CH3甲醇异丁醇 CH2 |CH3—C—OH | CH3CH3—CH2—CH—CH3 | OH仲丁醇叔丁醇苯甲醇（苄醇）2—丙烯—1—醇（烯丙醇）二、醇的命名复杂醇：用系统命名法：饱和醇：选择连有羟基的最长碳链为母体，从距离羟基最近端开始编号；根据主链上碳原子数目称为“某醇”；羟基位次应注明。CH3—CH—CH2—CH—CH3 | | CH3 OHCH3CH2—CH—CH3 | OH4—甲基—2—戊醇2—丁醇CH3CH—CH—CH CH2 | | OH CH3—OHCH3—C C—CH—CH3 | OH二、醇的命名不饱和醇：选择连有—OH和不饱和键的最长碳链为主链，编号从距离羟基最近端开始。3—戊炔—2—醇3—甲基—4—戊烯—2—醇2—环已烯—1—醇—CH CH—CH2OH—CH2 CH2OH CH3 |—C—CH2CH3 | OH二、醇的命名芳香醇：把芳基看作取代基。3—苯基—2—丙烯—1—醇2—苯基乙醇（苯乙醇）2—苯基—2—丁醇OHOHHOOHHOOH二、醇的命名多元醇：选包含多个羟基在内的最长碳链为母体，用“1，2，3……”表示其位次，用“二、三、四……”表示羟基的个数。CH2—CH—CH2 | | |OH OH OHHO—CH2—CH2—OH1,2—乙二醇（甘醇）1,2,3—丙三醇丙三醇（甘油）肌醇1,2,3,4,5,6—环已六醇RR—O—H·····O · · · H—O—RH三、醇的物理性质沸点：低级一元醇的沸点比相应原子数烷烃的高得多。烃基支链越多，沸点越低。羟基越多，沸点越高。CH4 CH3OH CH3CH3 CH3CH2OH CH3CH2CH2OH-162℃ 64.9℃ -89℃ 78.5℃ 97.4℃CH3—CH—CH2 | | CH3 OH 108℃CH2—CH2 | |OH OH 198℃CH3CH2CH2CH2OH 117℃HRHO—H····OR—OHH·····OH三、醇的物理性质水溶性：亲水基：极性易溶于水的基团。如：—OH，—COO-疏水基：非极性的，不易溶于水而易溶于非极性物质的基团，如：—R一元醇：低级醇（CH3—OH，C2H5—OH等）能与水互溶，随着碳链的增大，在水中溶解度显著降低。多元醇一般可与水混溶。四、化学性质氧化反应结合H+δ-δ+δ+活泼金属置换脱水反应亲核试剂进攻，发生取代反应12Na + H2O NaOH + H2↑12Na + CH3OH CH3ONa + H2↑R—OH + Mg (R—O)2Mg + H2四、化学性质—似水性与Na(K、Al、Mg)作用：反应缓和，放出H2，生成白色腊状固体醇钠。Na与醇的反应比其与水的反应缓慢的多，反应所产生的热量不能使氢气自燃。 CH3ONa + H2O NaOH + CH3OH四、化学性质—似水