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* * 有机化合物结构的测定 学习目标 1.了解有机化合物结构测定的一般步骤和程序,能进行确定有机化合物分子式的简单计算。 2.能利用化学检验方法鉴定官能团。 3.初步了解一些测定有机化合物结构的现代手段。 4.懂得有机化合物结构测定是有机化合物合成的重要环节。 课前自主学案 自主学习 一、测定有机化合物结构的流程 测定有机化合物结构的核心步骤是确定其 __________,检测分子中所含的________及其在碳骨架上的位置。 分子式 官能团 1.实验式和分子式有何异同? 【提示】 实验式只是说明了物质中元素原子的物质的量之比,分子式说明了物质分子的具体组成。二者中各元素的百分比相同。可能不同的是原子的个数,有时实验式和分子式相同,如CH4。 思考感悟 二、有机化合物分子式的确定 1.有机化合物元素组成的测定方法及步骤 CO2 H2O N2 卤化银 100% 2.有机物相对分子质量的测定 有机物相对分子质量一般用理想气体状态方程并采用特定的装置进行测定,使用质谱仪进行测定。 思考感悟 2.某有机物完全燃烧的产物为CO2和H2O,如何确定该有机物中是否含有氧元素? 三、有机化合物结构式的确定 测定有机化合物的结构,关键步骤是判定分子的 _____________及典型的化学性质,进而确定分子所含的________及其所处的_______。 1.有机化合物分子不饱和度的计算 (1)方法及作用 不饱和度可以通过有机化合物的________计算得出,其数值反映了分子结构中__________或____等结构的信息。 (2)公式:不饱和度=________________。 卤素原子,视为__________,氧原子不予考虑,若有氮原子,则在氢原子数中减去氮原子数。 不饱和度 官能团 位置 分子式 不饱和键 环 氢原子 (3)常见官能团的不饱和度 化学键 不饱和度 化学键 不饱和度 一个碳碳双键 1 一个碳碳叁键 2 一个羰基 1 一个苯环 4 一个脂环 1 一个氰基 2 2.确定有机化合物的官能团 (1)常见官能团的实验确定方法 官能团种类 试剂 判断依据 碳碳双键或碳碳叁键 溴的CCl4溶液 红棕色退去 酸性高锰酸钾溶液 紫色退去 卤素原子 NaOH溶液、稀HNO3、AgNO3溶液 有沉淀生成 醇羟基 钠 有氢气放出 官能团种类 试剂 判断依据 酚羟基 FeCl3溶液 显色 浓溴水 有白色沉淀产生 醛基 银氨溶液 有银镜生成 新制Cu(OH)2悬浊液 有砖红色沉淀产生 羧基 NaHCO3溶液 有CO2气体放出 硝基(—NO2) (NH4)2Fe(SO4)2溶液、硫酸以及KOH的甲醇溶液 1分钟内溶液由淡绿色变红棕色 氰基(—CN) 强碱水溶液,加热 有氨气放出 (2)物理方法 通过____________、____________及 ________________等,能快速准确地确定有机化合物分子的结构。 3.推测样品分子的_______________和官能团在碳链上的________。 4.确定有机物的_____________。 紫外光谱 红外光谱 核磁共振谱 碳骨架结构 位置 结构简式 思考感悟 3.若有机物中含有卤族元素,如何确定是哪种卤素? 【提示】 根据AgX的颜色:AgCl(白色),AgBr(淡黄色),AgI(黄色)。 自主体验 1.燃烧0.2 mol某有机物,得到0.4 mol CO2和0.6 mol H2O,由此可得出的结论是( ) A.该有机物含有2个碳原子和6个氢原子 B.该有机物中碳元素和氢元素的原子个数比为3∶1 C.该有机物中含有2个CO2和3个H2O D.该有机物的一个分子中含有2个碳原子和6个氢原子,还可能含有氧原子 解析:选D。A项正确说法是:该有机物的一个分子中含有2个碳原子和6个氢原子;B应该是:该有机物中碳元素和氢元素的原子个数比为1∶3;C项,该有机物中不含CO2,也不含H2O。 2.某烃分子的不饱和度为5,分子内C原子数为8。该烃的分子式为( ) A.C8H10 B.C8H16 C.C8H8 D.C8H20 3.核磁共振氢谱是指有机物分子中的氢原子核所处的化学环境(即其附近的基团)不同,表现出的核磁性就不同,代表核磁性特征的峰在核磁共振氢谱图中坐标的位置(化学位移,符号为δ)也就不同。现有一物质的核磁共振氢谱如图所示: 则可能是下列物质中的( ) A.CH3CH2CH3 B.CH3CH2CH2OH C. D.CH3CH2CHO 解析:选B。由核磁共振氢谱图知该有机物中含有4种不同类型的氢,A为2种类型氢,B为4种,C为2种,D为3种,故选B。 课堂互动讲练 要点一 确定有机物分子式的方法 1.利用通式法求分子式 首先确定有机物的类别,
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