第五章卤代烃 成都纺织高等专科学校.pptVIP

2 ．活性差异的原因 ： （ 1 ）乙烯型不活泼的原因 卤原子上的孤对电子与双键的 π 电子云形成了 p- π 共轭体系 （多电子 p- π 共轭）。 C C H Cl H H 氯乙烯 共轭体系 P- π Cl 氯苯 （ 2 ）烯丙型活泼的原因 CH 2 =CH-CH 2 -Cl 中的 Cl 原子易离解下来，形成 P- π 共轭体系的碳正离子。 由于形成 P- π 共轭体系，正电荷得到分散（不再 集中在一个碳原子上），使体系趋于稳定，因此有 利于亲核取代反应的进行。 （ 3 ）卤代芳烃的水解 CH 2 =CH-CH 2 CH 2 CH CH 2 … … CH 2 =CH-CH 2 -Cl Cl + NaOH Cu ， 350-370 ℃ 20MPa ONa CH 2 -Cl CH 2 -Cl NaOH H 2 O 谢 谢 致谢 返回 授课课件 上一篇： 4. 芳香烃 下一篇 ： 6. 醇、酚、醚 第一节 卤代烃的分类和命名 Classification and Nomenclature of Halogenated Hydrocarbon 一、卤代烃的分类 1. 按分子中卤原子所连烃基结构不同，分为： （ 1 ）卤代脂肪烃 （ 2 ）卤代脂环烃 （ 3 ）卤代芳香烃 Cl X CH 2 X 饱和卤代烃 —— 卤代烷： R － X 不饱和卤代烃 卤代烯烃： 卤代炔烃： RCH ＝ CHX RCHBrC CCH 3 卤代脂肪烃 2. 按分子中所含卤原子数目不同，分为： 一卤代烃： CH 3 Cl 多卤代烃： ClCH 2 CH 2 Cl 、 CCl 4 、 CHCl 3 4. 按含卤原子种类不同，分为： 氟代烃、氯代烃、溴代 烃、碘代烃 R-CH 2 -X R 2 CH-X R 3 C-X 仲卤代烃 叔卤代烃 伯卤代烃 一级卤代烃 二级卤代烃 三级卤代烃 （ ） ° 2 3 ° ° （ ） （ ） 1 3. 按卤素所连的碳原子的类型不同，分为： 伯 （一级）卤代烃：卤素原子与伯碳原子相连。 仲 （二级）卤代烃：卤素原子与仲碳原子相连。 叔 （三级）卤代烃：卤素原子与伯碳原子相连。 二、命名 1. 习惯命名法 简单的卤代烃用习惯命名法，称为“ 卤代某烃 ”或“ 某 基卤 ”。 CHCl 3 CH 3 CH 2 CH 2 Cl CH 3 2 CHCl CH 3 3 CBr （ ） （ ） 三氯甲烷（氯仿） 正丙基氯 异丙基氯 叔丁基溴 CH 2 =CH-CH 2 Br CH 2 Cl 烯丙基溴 氯化苄 （苄基氯） 2. 系统命名法 (1) 饱和卤代烃的命名 ① 以相应烃为母体，将卤原子或其他支链作为取代基，以含有卤原子的 最长碳链作为主链，根据主链碳原子数称为“ 某烷 ”。 ② 如主链上无支链，则 靠近卤原子一端编号 。 ③ 如主链上连有两个和两个以上卤原子，从 靠近卤原子最近的一端开始 编号 。 ④ 如果分子中连有不同取代基（卤原子和支链）， 从靠近取代基最近的 一端开始编号 。 ⑤ 如卤原子和支链作为取代基离碳链末端等距离时， 编号由原子序数由 小到大编号 。 ⑥ 命名时，在将取代基的名称和位次按“顺序规则”， 小的基团先列出 ， 较优基团后列出，依次写在主链名称之前，列出卤原子和支链等取代基 的位次、数目和名称。 例如 ： CH 3 -CH 2 -CH - -CH-CH 3 CH 3 Cl CH 3 -CH 2 -CH-CH 2 -CH-CH 2 -CH 3 CH 3 Cl CH 3 -CH-CH 2 -CH-CH 2 -CH 3 CH 3 Cl CH 3 -CH 2 -CH-CH-CH 2 -CH 3 Br Cl 2 3 3 5 2 4 3 4 甲基 氯戊烷 3- -2- 甲基 氯庚烷 氯 甲基庚烷 -5- -5- 3- 3- 甲基 氯己烷 -2- 4- 氯 溴己烷 溴 氯己烷 3- 3- -4- -4- × × （ 2 ）不饱和卤代烃的命名 ①选择包含卤原子和不饱和键在内的最长碳链为主链。 ②从靠近不饱和键的一端开始编号。 ③命名时，以烯烃为母体，卤原子为取代基。 （ 3 ）芳香族卤代烃的命名 ①苯环直接连有卤原子时，以芳烃为母体，卤原子为取代基， 用“邻、间、对”或阿拉伯数字表示取代基的位次。 CH 2 = CH-CH-CH 2 -Cl CH 3 Cl CH 3 甲基 氯 丁烯 3- 甲基 氯 丁烯 2- -3- -4- -1- -1- × 甲基 氯环己烯 4 - -5-