2019高中化学选修5第二章 第三节.ppt

第三节 卤代烃 第二章 烃和卤代烃 [ 学习目标定位 ] 1. 认识卤代烃的组成和结构特点。 2. 能够根据溴乙烷的分子结构分析推测其化学性质，会判断卤代烃的反 应类型。 3. 知道卤代烃在有机合成中的应用。 新知导学 达标检测 内容索引 新知导学 1. 溴乙烷的分子结构 溴乙烷的分子式为 ，结构简式为 ，官能团为 。 2. 溴乙烷的物理性质 纯净的溴乙烷是 色液体，沸点为 38.4 ℃ ，密度比水 ， 溶于水，易 溶于乙醇等有机溶剂。 3. 溴乙烷的化学性质 (1) 水解反应 溴乙烷与 NaOH 溶液共热时，溴乙烷分子中的溴原子被水分子中的 取 代，反应的化学方程式是 。 C 2 H 5 Br 一、溴乙烷的分子结构与性质 CH 3 CH 2 Br — Br 无 大 难 羟基 CH 3 CH 2 Br ＋ NaOH ― ― → 水 △ CH 3 CH 2 OH ＋ NaBr 实验操作 实验现象 实验结论 将溴乙烷加到 NaOH 的乙醇溶 液中加热，将产生的气体通入 酸性高锰酸钾溶液中 反应产生的气体经 水洗后，使酸性 KMnO 4 溶液 ______ ________________ ________________ (2) 消去反应 按表中实验操作完成实验，并填写下表： 生成的气体分子中 含有碳碳不饱和键 褪色 ①化学方程式是 。 ②消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中 ________________ ( 如 H 2 O 、 HX 等 ) ，而生成含 化合物的反应。 CH 3 CH 2 Br ＋ NaOH ― ― ― → 乙醇 △ CH 2 ==CH 2 ↑ ＋ NaBr ＋ H 2 O 脱去一个或几个小 分子 不饱和键 反应类型 消去反应 水解 ( 取代 ) 反应 反应条件 NaOH 醇溶液、加热 NaOH 水溶液、加热 卤代烃的 断键规律 结构特点 与 X 相连的 C 的邻位 C 上有 H 原子 含 C — X 键即可 产物特征 消去 HX ，引入碳碳双键或碳碳 三键 在碳上引入 — OH ，生成 含 — OH 的有机物 ( 醇 ) 归纳总结 卤代烃的消去反应与水解反应的比较 例 1 下列化合物中，既能发生消去反应生成烯烃，又能发生水解反应 的是 答案 解析 √ 例 2 根据下面的反应路线及所给信息填空。 A ― ― ― ― ― ― ― ― → Cl 2 ，光照 ① ( 一氯环己烷 ) ― ― ― ― ― ― ― ― ― ― ― ― ― ― ― → NaOH ，乙醇， △ ② ― ― ― ― ― ― ― ― ― ― ― → Br 2 的 CCl 4 溶液 ③ B ― ― → ④ (1)A 的结构简式是 ________ ，名称是 ________ 。 答案 解析 环己烷 (2) ①的反应类型是 _________ ，③的反应类型是 ___________ 。 (3) 反应④的化学方程式是 _______________________________________ _________ 。 取代反应 加成反应 ＋ 2NaOH ― ― → 乙醇 △ ＋ 2NaBr ＋ 2H 2 O 答案 A ― ― ― ― ― ― ― ― → Cl 2 ，光照 ① ( 一氯环己烷 ) ― ― ― ― ― ― ― ― ― ― ― ― ― ― ― → NaOH ，乙醇， △ ② ― ― ― ― ― ― ― ― ― ― ― → Br 2 的 CCl 4 溶液 ③ B ― ― → ④ 规律方法 卤代烃消去反应的规律 (1) 没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应，如 CH 3 Cl 。 (2) 邻位碳原子上无氢原子的卤代烃不能发生消去反应。 (3) 有两个邻位且不对称的碳原子上均有氢原子时，可得到不同产物。 (4) 卤代烃发生消去反应可生成炔烃。 1. 卤代烃及其分类 (1) 卤代烃：烃分子中的氢原子被 原子取代后所生成的化合物。 (2) 分类： ①按分子中卤素原子个数分：一卤代烃和多卤代烃。 ②按所含卤素原子种类分：氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃。 ③按烃基种类分：饱和卤代烃和不饱和卤代烃。 ④按是否含苯环分：脂肪卤代烃和芳香卤代烃。 卤素 二、卤代烃及卤代烃中卤素原子的检验 2. 物理性质 常温下，卤代烃中除少数为气体外，大多数为 或 ，卤代烃 溶 于水，可溶于大多数 。某些卤代烃本身就是很好的有机溶剂。 3. 卤代烃中卤素原子的检验 (1) 实验原理 卤代烃中的卤素原子是以共价键与碳原子相结合的，在水中不能直接电离 产生卤素离子 (X － ) ，更不可能与 AgNO 3 溶液反应，因此不能直接用 AgNO 3 溶液来检验卤代烃中的卤族元素。而应先使其转化成卤素离子，再 加 酸化，最后加 溶液，