第二章第一节有机化学反应类型第2课时卤代烃.pptVIP

zx 鲁科版《有机化学基础》 第二章 第一节有机化学反应类型 第2课时 卤代烃 学习目标： 1.认识卤代烃的组成和结构特点，了解卤代烃的物理性质、化学性质及其用途。 2.了解常见卤代烃在生产生活中的应用，了解氟氯代烷对大气臭氧层的破坏作用。 预测有机化合物化学性质的一般程序 涂改液 灭火器 雨衣 你知道这些日常用品的主要成分吗？ 聚四氟乙烯 不粘锅 你知道这种气雾剂的主要成份是什么吗？ 氯乙烷的药理作用：氯乙烷沸点低，易汽化，且汽化时吸收大量热，使受伤部位温度急剧下降，局部暂时失去知觉，达到麻醉的效果。 气雾剂 乙烯-四氟乙烯共聚物（ETFE） 氟代烃 氯代烃 溴代烃 碘代烃 一、卤代烃 1. 卤代烃的定义 烃分子中的一个或多个氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物。 2. 卤代烃的分类 R—X（R代表烃基）官能团：卤原子 元素组成：C、H、X 3. 卤代烃的物理性质 （1）除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯为气体外，大多数卤代 烃为液体或固体。 （2）卤代烃的同系物的熔沸点随碳原子数增加而升高。烃基 相同时，氟代物的熔沸点最低，碘代物熔沸点最高， （3）卤代烃都不溶于水，可溶于大多数有机溶剂。 （4）除脂肪烃的一氟代物和一氯代物外，其余卤代烃密度都 比水大。 （5）烃基相同时，氟代物密度最小；碘代物密度最大。 卤素相同时，其密度随烃基的增大而减小。 二、溴乙烷 1. 溴乙烷的组成与结构 （1）分子式： C2H5Br （2）结构式： （4）结构简式： C2H5Br 或 CH3CH2Br —C—C— H H H H H Br H H H︰C︰C︰Br︰ H H ‥ ‥ ‥ ‥ ‥ ‥ （3）电子式： 官能团：—Br Br （5）键线式： （7）核磁共振氢谱图 （6）结构模型： 球棍模型 比例模型 CH3CH2Br 2. 溴乙烷的物理性质 无色液体，沸点38.4℃，难溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水大。 —C—C— H H H H H Br （乙烷为无色气体，沸点-88.6 ℃） 由于溴原子吸引电子能力强， C—Br键极性强易断裂，使溴原子易被取代，同时溴原子对相邻碳原子上的氢原子（β-H）产生一定的影响。因此在官能团（－Br）的作用下，溴乙烷的化学性质比乙烷活泼，能发生许多化学反应。 β α 3. 溴乙烷的化学性质 （1）溴乙烷的取代反应 ①水解反应 反应条件： NaOH水溶液、加热 C2H5—Br + H—OH C2H5-OH + HBr NaOH △ HBr + NaOH = NaBr + H2O CH3CH2Br + NaOH CH3CH2OH + NaBr H2O △ 一般写成如下方程式： 通式：RX + NaOH ROH + NaX H2O △ 练习：写出CH2ClCH2Cl水解的方程式。 CH2ClCH2Cl + 2NaOH + 2NaCl H2O △ 实验一： 溴乙烷 AgNO3溶液 溴乙烷不是电解质，不能电离出Br－ 无明显变化 思考：如何检验溴乙烷中的溴原子？ 实验二： 溴乙烷与NaOH溶液反应混合液 AgNO3溶液 未反应完的NaOH与硝酸银溶液反应生成了Ag2O 产生黑褐色沉淀 NaOH+AgNO3 = AgOH↓+NaNO3 2AgOH = Ag2O↓ +H2O 实验三： 溴乙烷与NaOH溶液反应混合液 稀硝酸 AgNO3溶液 产生淡黄色沉淀 未反应完的NaOH与硝酸中和，最后可得到淡黄色沉淀AgBr 检验卤代烃中的卤原子一般流程： AgNO3溶液 NaOH溶液 加热 R-X 有沉淀产生 白色 淡黄色 黄色 Br— I— Cl— 该步骤必不可少 NaX＋AgNO3 = AgX↓＋NaNO3 HNO3溶液 酸化 冷却后 RX + NaOH ROH + NaX H2O △ 反应原理： 用何种波谱可以方便地检验产物中有乙醇生成？ 溴乙烷　　　　　 乙 醇 科学探究 2个峰 3个峰 CH3CH2Br CH3CH2OH 核磁共振氢谱 CH3CH2—Br + Na—CN CH3CH2—CN + NaBr ②与NaCN 反应 ③与NH3反应 丙腈 CH3CH2-Br + NH3 CH3CH2—NH2 + HBr 乙胺 人们通过卤代烷的取代反应，而使卤代烃的官能团发生转化或使卤代烃的碳骨架增长。 拓展视野 CH3CH2-Br + C2H5ONa CH3CH2-OC2H5 + NaBr 乙醚 ④与C2H5ONa反应 ⑤与CH3C≡CNa反应 CH3CH2-Br +