人卫第8版有机化学 卤代烃.pptVIP

第七章卤代赂 (halohydrocarbon) 卤代烃(RX)一烃类分子中一个或多个氢原子 被卤素原子取代后生成的化合物。 官能团—一卤素原子 第七章卤代烃 7.1卤代烃的分类和命名 7.2卤代烃的物理性质 7.3卤代烃的化学性质 71、1卤代烷的类型 卤代 多卤代 RCH2-X R-C-X 伯(一级)卤代烷仲(二级)卤代烷叔(三级)卤代烷 XIclR 卤代烯烃 卤代芳烃 偕二卤代烷 邻二卤代烷 X与sp2碳相连 性质特殊 712卤代烷的命名 普通法和俗称: CH3 CH3CH2 CH2 CH2-Br CH3CH2 CH-Br CH3 -Bl 正丁基溴 仲丁基溴 异丁基溴 n-butyl bromide sec-butyl bromic isobutyl bromide 正溴丁烷 仲溴丁烷 异溴丁烷 CHCI3 H 氯甲烷 叔丁基溴 氯仿, chloroform tert-butyl bromide 叔溴丁烷 · IUPAC命名法 含卤素的最长碳链 CH3 H CH3CH2 CHCH2 CH3 r一cH2CH2CCH2CH3 CH2Br (S)3-甲基-1-溴戊烷 2-乙基-1-溴丁烷 CH3 CH3 CHCH incH.Cl CH2CH3 反-1氯甲基4氯环己烷 (R)23二甲基-3-氯戊烷 72卤代烃的物理性质 沸点 ◎随碳原子数增加而增大 氯甲烷、溴甲烷、氯乙烷、氯乙烯等为气体 大多数为液体 0含同碳原子卤代烃(RX)与烷烃(RH): RⅠRBrRClRFRH(分子间作用力) 2密度 般大于水 3溶解度 难溶于水,易溶于多种有机溶剂 氯仿、二氯甲烷等是常用的有机溶剂 73卤代烃的化学性质 73,1亲核取代( nucleophilic substitution,S 竞争关系显正电能的碳原子进攻而引起的取代反应 732消除反应( elimination,E) 脱去一个小分子如HX,H2O等,形成不管和结构的反应 73.3与金属反应( grignard试剂) 可与Li、Na、K、Mg、A等反应生成有机金属化合物。其 中最重要的是烃基卤化镁( Grignard试剂) 731卤代烷的亲核取代反应 (SA反应, Nucleophile∥ ic Substitution Reaction) 反应通式 R 负离子型亲 底物 核试剂 R一X+HNu -Nu 分子型 亲核试剂 亲核试剂 至少含有 对未共用电子对 ·与负离子型亲核试剂的反应 一Nu eee R。H 醇 R-OR SH R-SH 硫醇 SR R-SR 硫醚 C-R R 酯 (接下页) (接上页) R一X R-CN CEC-R Rc≡c-R高级炔 炔基负离子 CH(CO2 Et)2 cH(co2Et)2烷基丙二酸酯 丙二酸酯负离子 R 碘代烷