恶唑类化合物地合成方法综述.pdf

河西学院化学系 2005 届本科毕业（学位）论文 第一章：噁唑类化合物的合成方法综述 1.引言： 含有两个杂原子且其中一个杂原子为 N 的五元环体系叫唑 ,数目很多。根据杂原子在环 中位置不同 ,有可分为 1，2- 唑和 1，3-唑。五元环中杂原子为 N、O 的化合物是噁唑类化合 物，其种类较多，有噁唑 (1)、噁唑啉 (2) 、噁唑烷 (3) 、噁唑酮、苯并噁唑 (4)等。 1 1 1 O O O O N N NH N 1 2 3 4 N O n O N 5 噁唑类化合物是一类重要的杂环化合物，一些具有噁唑环的化合物具有生物活性 [1] 。 例如 2-氨基噁唑具有杀真菌、抗菌、抗病毒作用 [2] 。同时它们在中间体、药物合成中也具 有广泛的用途 [3 ，4 ，5] 。分子结构中含有噁唑环的聚苯并噁唑（ 5 ）是耐高温的高聚物 [6] 。 噁唑 （1）是 1，3 位含有 O、N 原子的五元环 ,为有像吡啶一样气味且易溶于水的液体， 是非常稳定的化合物，它在热的强酸中很稳定，不发生自身氧化反应，不参与任何的正常 的生物化学过程。其二氢和四氢杂环化合物叫做噁唑啉或 4,5 －二氢唑啉（ 2）和噁唑烷或 四氢噁唑啉（ 3 ）。 [1] 虽然噁唑环这个名称还是 Hantzsch 在 1887 年确定的，但一向没有人作过大量深入的 研究，因为这个环系不常见于天然产物中，而且制备也相当困难。直到青霉素的出现，才 推动了噁唑的研究。青霉素本身虽没有噁唑环，但它最初是疑为是属于这个环系的。青霉 素实际含有一个噻唑环，而噁唑是噻唑的氧的类似物。因为青霉素是一个很重要的药品， 研究的范围也由噻唑推广到了噁唑。下面我们就将噁唑类化合物的合成方法进行综述。 2.合成方法 噁唑类化合物可由提供 N ，O 原子的化合物来合成。 第 1 页 共 37 页 河西学院化学系 2005 届本科毕业（学位）论文 2.1.Cornforth 法合成噁唑环 1947 年由 Cornforth 等人首次合成第一个含有噁唑环的化合物 [7] 。其过程如下： EtO 2CCH 2 NH2 HCN + (CH 3)2CHOH + HCl H2 N=CHOCH(CH 3)2 Cl