萜类与甾体有机化学.pptVIP

第十四章萜类和甾体化合物 (terpenoids)(steroids) 萜类和甾体是广泛存在于自然界、与药物 关系密切的天然产物。 第一节萜类化合物 萜类是挥发油或香精油的主要成分。挥发 油是指从植物的根、茎、叶、花及果中,经水 蒸气蒸馏或用溶剂提取出来的不溶于水的,具 有挥发性和香味的油状物质,它们具有一定的 生理活性。 如:松节油、薄荷油、樟脑油等。  萜类化合物的结构特点 由若干异戊二烯分子(CH3)以头尾(少数为 头-头、尾尾)相连而成,具有(C5Hn的通式 称为异戊二烯规律。 C CH2=C-CH=cH2或HCCH CH=C—C=C或 头 头 尾 头 尾 异戊二烯(CsHg) 异戊二烯骨架  烯:由2个异戊二烯连接而成的含双键的烯称 为萜烯。分子式 10m16 CH3 CH3 头 头H2C 尾 CH2尾 尾H2C,CH2尾 尾 尾 头H3C H3CCH2头 HC 罗勒烯 苧烯 C 尾 尾  萜类化合物的分类 一)单萜类 链状单萜类基本骨架为: 头C =。C 尾 CC  2.单环单萜类 薄荷醇系统名为3-萜醇。从薄荷油中分离 而得,为无色针状结晶,难溶于水,易溶于有 机溶剂。天然薄荷油中只有1个左旋薄荷醇。 薄荷醇有芳香、矫味、驱风、局部止痛、消炎 等功效。  3.双环单萜类 a-蒎焊 阝-蒎烯 α-蒎烯沸点155-156℃,是松节油的主要成分,含量 约为70-80%;阝-蒎烯也存在于松节油中,但含量较少。 松节油有局部止痛作用,肌肉或神经痛也可用 来涂擦。α-蒎烯又是合成冰片、樟脑等的重要原料  二)倍半萜类:通式为C1H2 CHOH 金合欢醇 大牻(读音mang)牛儿酮 愈创木萸  )二萜类 CHOH CH2OH 植物醇 维生素A 维生素A为黄色结晶,熔点63-64℃。脂溶性维生 素。不溶于水,溶于无水乙醇、甲醇、氯仿及乙醚。 维生素A易被空气氧化,遇紫外线或高温也易被破坏。 通常将其溶于精制植物油中并添加抗氧剂,于低温、 避光处贮存。缺乏维生素A能引起发育不全,眼角膜 硬化,初期症状是夜盲症。泳衣品牌  β-胡萝卜素:四萜类化合物,最早由胡萝卜 提取而得,广泛存在于植物的叶、茎和果实中。 最常见的是、β3-、Y-等3种异构体,3种异 构体都易溶于苯、氯仿、二硫化碳,而不溶于 乙醇、乙醚。它们在动物肝脏内由酶催化氧化 成维生素A,所以把胡萝卜素称为维生素A原。  第二节甾体化合物 甾体化合物又称为类固醇化合物,是广 泛存在于生物体内的一类重要的天然物质。 动植物甾醇(也称固醇)、胆酸、维生 素D、激素、植物强心苷、蟾酥毒素、甾体生 物碱等 甾体化合物的基本骨架 环戊烷多氢菲 (也称为甾烷