化学人教版高中选修5 有机化学基础高中化学人教课标版 - 选修5第三章 烃的含氧衍生物— 第三节 羧酸 酯.ppt

4、高级脂肪酸 由于烃基中C原子数目多，酸性极弱，难溶于水 硬脂酸（C17H35COOH） 软脂酸（C15H31COOH） 油酸（C17H33COOH） 如何证明硬脂酸是一种弱酸？ 自然界中的有机酸 资料卡片 蚁酸(甲酸) HCOOH 柠檬酸 HO—C—COOH CH2—COOH CH2—COOH 未成熟的梅子、李子、杏子等水果中,含有草酸、安息香酸等成分 草酸 （乙二酸） COOH COOH 安息香酸 （苯甲酸） COOH 1、定义： 2、通式： 羧酸（无机酸）与醇反应生成的一类化合物 羧酸酯的结构简式或一般通式: RCOOR′ O RC-O-R′ ‖ 酯的同分异构体 CnH2nO2 四、酯 羧酸、羟基醛、羟基酮、醚醛、醚酮、烯二醇、环醚醇 写出分子式为C8H8O2属于芳香羧酸和芳香类酯的所有同分异构体 练习 4种和6种 写出C4H8O2的下列各种同分异构体的结构简式 羧酸、羟基醛、羟基酮、醚醛、醚酮 （1） HCOOCH2CH3 （2）CH3CH2O—NO2 （3）CH3CH2—NO2 （4）CH3OOCCH2CH3 （5）C17H35COOC2H5 （6）C2H5OOC-COOC2H5 硝酸乙酯 甲酸乙酯 硝基乙烷 丙酸甲酯 硬脂酸乙酯 乙二酸二乙酯 环乙二酸乙二酯 二乙酸乙二酯 3、命名: 某酸某酯 (根据酸和醇的名称来命名) 根据酸的不同分为：有机酸酯和无机酸酯。 根据羧酸分子中羧基的数目分为：一元酸酯、二元酸酯、多元酸酯。 4、分类 5、酯的物理性质 低级酯有香味，密度比水小，不溶于水，易溶有机溶剂，可作溶剂。 6、酯的化学性质——乙酸乙酯 （1）、乙酸乙酯的分子组成和结构 结构简式：CH3COOCH2CH3 化学式：C4H8O2 乙酸乙酯（C4H8O2）的核磁共振氢谱图 吸收强度 4 3 2 1 0 乙酸乙酯的核磁共振氢谱图应怎样表现? O CH3C-OH + H-OC2H5 = O CH3C-O-C2H5 +H2O = 浓H2SO4 △ （2）、乙酸乙酯的水解 O CH3C-O-C2H5 +H—OH = 稀H2SO4 △ O CH3C-OH + C2H5OH = O CH3C-O-C2H5 +H—OH = NaOH △ O CH3C-OH + C2H5OH = O CH3C-O-C2H5 + NaOH = △ O CH3C-ONa + C2H5OH = 酯在无机酸、碱催化下，均能发生水解反应，其中在酸性条件下水解是可逆的，在碱性条件下水解是不可逆的。 酯水解的规律： 酯 + 水 无机酸 △ 酸 + 醇/酚 无机碱 △ 酯 + 水 羧酸盐 + 醇/酚盐 酯水解的条件： 水浴加热 O O R—C—OR’ + H—OH R-C—OH+H—OR’ 无机酸 RCOOR′+NaOH → RCOONa + R′OH 酯化反应与酯水解反应的比较 酯 化 水 解 反应关系 催 化 剂 催化剂的 其他作用 加热方式 反应类型 NaOH中和酯水解生成的CH3COOH，提高酯的水 解率 CH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5+H2O 浓 硫 酸 稀H2SO4或NaOH 吸水，提高CH3COOH与C2H5OH的转化率 酒精灯火焰加热 热水浴加热 酯化反应 取代反应 水解反应 取代反应 酯化 水解 自然界中的有机酯 丁酸乙酯 戊酸戊酯 乙酸异戊酯 CH3(CH2)2COOCH2CH3 CH3(CH2)3COO(CH2)4CH3 CH3 CH3COO(CH2)2CHCH3 资料卡片 练习：某酯完全燃烧，生成等物质的量的CO2和H2O，该酯水解可得羧酸X和醇Y，而羧酸X由醇Y氧化制得，此酯可能是（ ） A.CH3COOCH(CH3) 2 B.CH3CH2COOCH2CH=CH2 C.(CH3) 2CHCOOCH2CH(CH3) 2 D.CH3CH2CH2COOCH2CH(CH3)2 C 0.1mol的阿司匹林 ，与足量的氢氧化钠