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《同分异构体》专题训练 【知识准备】 一、基本概念和知识要点 1．同分异构现象：化合物具有相同分子式，但具有不同结构式的现象。具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。 2．中学有机化学中主要涉及的同分异构现象有 (1) 碳架异构 (2)位置（官能团位置）异构 (3)类别异构（又 称官能团异构） 。 【例 1】有下列各组物质： ① NH 4CNO 与 CO(NH 2) 2 ② CuSO 4·3H 2 O 与 CuSO 4·5H 2O ③ H 4SiO 4 与 Si(OH) 4 ④ [Cr(H 2O) 4 Cl2]Cl · 2H 2 O 与 [Cr(H 2O) 5Cl]Cl 2 · H2O ⑤H2O 与 D 2O ⑥淀粉与纤维素 ⑦ 18O2 与 16O3 ⑧ ⑨ ⑩ ，其中两者互为同分异构体的组 是 [ 简析 ] 同分异构现象不只是存在于有机物中，它广泛存在于化合物中。同时，学习中还要从概念上辨析同 素异形体 (单质间 )、同位素 (原子间 )、同系物 (有机物间 ) ，甚至同一物质 (的不同表达形式 )。 [ 答案 ] ①④⑧⑩ 【讲练互动】 二、判断书写和综合考查 ( 一 ) 官能团由少到多，突出有序书写和方法迁移 【例 2】液晶是一种新型材料。 MBBA 是一种研究得较多的液晶化合物。 它可以看作是由醛 A 和胺 B 去水 缩合的产物。 (1)对位上有 — C4H 9 的苯胺可能有 4 种异构体，它们是： (2)醛 A 的异构体甚多，其中属于酯类化合物且结构式中有苯环的异构体就有 6 种，它们 是： 、 、 、 、 、 。 [ 简析 ](1) 烷烃同分异构体 (碳架异构 )的有序 书写方法为：主链由长到短，支链由整到散，位置由边到心， 排列由对到邻到间，它是同分异构体书写的基础。此外，记忆常见烷基的同分异构体数目：甲基 1 种、乙 基 1 种、丙基 (－ C 3H 7)2 种、丁基 (－ C4 H 9)4 种，对同分异构体数目的判断有很大便利。 (2) 对于烃的衍生物 的同分异构体的书写也要特别强调借用碳架异构方法、结合官能团特点有序书写，借助 “碳四价原则 ”补 足氢原子完成结构简式。此外，审题时还要注意条件的限制。 [答案] (1) (2) 【例 3 】某有机物的结构简式为 ，它的同分异构体中属于芳香醇的共有 （ ） A．3 种 B．4种 C．5种 D．6种 [ 简析 ] 本题可先借助不饱和度( Ω)来快速判断苯基外的基团是饱和，再按照书写方法有序书写即 可。 ， 选择题也可用 （①② 为羟基的位置， ③④⑤为－ CH 3 的位置）来判断。 [答案 ]C 【例 4 】红色基 B（ 2- 氨基 -5- 硝基苯甲醚）的结构简式如图，它主要用于棉 纤维 织物的染色， 也用于制一些有机颜料， 若分子式与红色基 B 相同，且氨基（－ NH 2） 与硝基（－ NO2 ）直接连在苯环上并呈对位时的同分异构体数目（包 括红色基 B） 为 （ ） A．2 种 B．4 种 C．6 种 D．10 种 [ 简析 ] 芳香醇、芳香醚、酚可形成类别异构，常按类别异构 → 碳架异构 →位置异构顺序书写，也可按照 碳 架异构 →位置异构 →类别异构的顺序书写， 不管按哪种方法书写都必须防止漏写和重写。 本题的 10 种结构 为芳香醚 2 种、芳香醇 2 种、酚 6 种（见下面的示意图） 。 [答案 ]D ※附录：常见的有机物类别异构有： 组成通式 可能的类别 组成通式 可能的类别 C nH 2n ， n≥ 3 烯环烷烃烃CnH 2n O ， n≥ 3 饱和一元醛、酮、烯醇等 C nH 2n-2 ， n ≥ 4 炔烃二烃烯环烃烯 CnH 2n O2 ， n ≥ 2 饱和一元羧酸、酯、羟基醛等 C nH 2n+2 O ， n ≥ 2 饱和一元醇与醚 C n H 2n+1 NO 2 ， ≥ 2 硝基化合物 氨基酸 n C nH 2n-6 O ， n ≥ 7 芳香醇、芳香醚、酚 C n(H 2O)m 单糖间或二糖间等 【例 5 】对于化学式为 C 5H 12 O2 的二元醇，其主链为 4 个碳原子的同分异构体有 ( ) A．4种 B．5 种 C．6 种 D． 7种 [ 简析 ] 对于多官能团的同分异构体的书写常采用 “定一动一 ”的方法保证不漏不重。当然本题还 要注意官 能团对碳链的特殊要求（注：当前试题隐形条件日趋 增多） ，用碳架分析如下（其中数字表示在此条件下 另一羟基位置 ）。 [答案 ]D 【例 6 】据报道， 2002 年 10 月 26 日俄罗斯特种部队在解救人质时，除使用了非致命武器芬太奴 外，还作 用了一种麻醉作用比吗啡强 100 倍的氟烷，已知氟烷的化学式为 C2HClBr