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全国高职高专药品类专业第二轮规划教材 —《药物分析》 第六章 典型药物分析 Page ? 2 第七节 甾体激素类药物分析 Page ? 3 肾上腺皮质激素（醋酸地塞米松） 雄性激素及蛋白同化激素 孕激素（黄体酮） 雌激素 本节 内容 Page ? 4 一、典型药物结构与性质 C O C OH A 环上的酚羟基 卤素 (-F) ，酯基 C CH 2 OH O C CH 3 O OH OCR O C CH ， ， ， ， C C A B C D 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 19 11 12 13 14 15 16 17 18 20 21 环戊烷并多氢菲母核 Δ 4 -3- 酮 C 20 酮基 Page ? 5 甾体激素 肾上腺皮质激素 性激素 雄性激素及蛋白同化激素 孕激素 雌性激素 一、典型药物结构与性质 Page ? 6 （一）肾上腺皮质激素 一、典型药物结构与性质 HO C O OH CH 2 OH O 17 3 氢化可的松 21 个碳原子 C 17 ?α? 醇酮基：还 原性 △ 4 ?3? 酮基：紫外吸 收，羰基试剂反应 Page ? 7 （一）肾上腺皮质激素 一、典型药物结构与性质 O H 3 C HO F H 3 C CH 3 OH O O CH 3 O 醋酸地塞米松 酯键：易水解 △ 1,4 ?3? 酮基：紫外 吸收，羰基试剂反应 Page ? 8 （二）雄性激素及蛋白同化激素 一、典型药物结构与性质 17 甲睾酮 19 个碳原子 OH O CH 3 3 C 17 - β - 羟基 △ 4 ?3? 酮基：紫外吸收 Page ? 9 （二）雄性激素及蛋白同化激素 O H 3 C CH 3 O O CH 3 丙酸睾酮 一、典型药物结构与性质 Page ? 10 （三）孕激素 一、典型药物结构与性质 21 个碳原子 O H 3 C CH 3 O CH 3 17 3 20 C3 、 C20 酮基：羰基试剂反应 △ 4 ?3? 酮基：紫外吸收 C 17 ? 甲酮基：亚硝基铁 氰化钠反应 黄体酮 Page ? 11 （三）孕激素 米非司酮 O H CH 3 H H OH CH 3 N N 原子：弱碱性 炔基：硝酸银试液反应 一、典型药物结构与性质 Page ? 12 （四）雌性激素 一、典型药物结构与性质 C 17 β - 羟基（炔雌 醇： ） CH 3 OH HO 17 雌二醇 18 个碳原子 C CH 苯环： Ar?OH Page ? 13 （四）雌性激素 炔诺酮 OH O C CH 一、典型药物结构与性质 Page ? 14 （一）醋酸地塞米松及其制剂的分析 1. 鉴别 （ 1 ）与斐林试液的反应 二、实例分析 取本品约 10mg ，加甲醇 1ml ，微温溶解后，加热的碱性 酒石酸铜试液 1ml ，即生成 红色沉淀 利用 C 17 ?α? 醇酮基具有还原性 Page ? 15 （一）醋酸地塞米松及其制剂的分析 1. 鉴别 （ 2 ）醋酸酯的反应 二、实例分析 取本品 50mg ，加乙醇制氢氧化钾试液 2ml ，置水浴中加 热 5 分钟，放冷，加硫酸溶液（ 1→2 ） 2ml ，缓缓煮沸 1 分钟，即发生乙酸乙酯的香气 O H 3 C HO F H 3 C CH 3 OH O O CH 3 O 乙醇制氢氧化钾 O H 3 C HO F H 3 C CH 3 OH O OH + CH 3 COOH H 2 SO 4 加热 CH 3 COOC 2 H 5 香气 Page ? 16 （一）醋酸地塞米松及其制剂的分析 1. 鉴别 （ 3 ）高效液相色谱法： t R （ 4 ）红外光谱法 二、实例分析 Page ? 17 （一）醋酸地塞米松及其制剂的分析 1. 鉴别 （ 5 ）有机氟化物的反应 （ 6 ）薄层色谱法：对照品为醋酸地塞米松 二、实例分析 Page ? 18 （一）醋酸地塞米松及其制剂的分析 2. 检查 （ 1 ）有关物质 二、实例分析 醋酸地塞米松中有关物质的检查 方法： HP