糖类化合物ppt(完整版).pptVIP

1. 组成 （1）是由? -D-吡喃葡萄糖和?-D-呋喃果糖的两个半缩醛羟基失水而成的。 （2）蔗糖中已无半缩醛羟基，所以不是还原糖。 ?-1,2-苷键 ?-2,1-苷键 无变旋现象 无还原性，为什么？ 蔗糖 a-D-(+)-吡喃葡萄糖 b-D-(-)-呋喃果糖 双糖 水解酶 水解产物 苷键 变旋现象 还原糖 麦芽糖 麦芽糖酶 两分子 α-1,4-苷键 有 是 纤维二糖 苦杏仁酶 两分子 β-1,4-苷键 有 是 乳糖 苦杏仁酶 D-葡萄糖 β-1,4-苷键 有 是 蔗糖 麦芽糖酶 D-葡萄糖 α,β-1,2-苷键 无 否 D-葡萄糖 D-葡萄糖 D-半乳糖 转化酶 D-果糖 归 纳 概述 多糖(polysaccharide)是由10个以上单糖或单糖衍生物通过糖苷键聚合而成的高分子化合物 均多糖(homosaccharide) 和杂多糖(heterosaccharide) 多糖大多为无定形粉末，无甜味，不溶于水，个别能与水形成胶体溶液。多糖没有还原性? 无变旋现象? 二、重要的多糖 连接单糖的苷键主要为： ?-1,4，?-1,4和?-1,6苷键。 通性： 分类: 组成： 苷键: * 糖类化合物 主要内容 糖类化合物，结构和类型 糖类化合物的立体异构体，描述立体构型的 D / L 体系 葡萄糖的环状结构和变旋现象 葡萄糖的化学性质 ?糖类物质作为药物的主要功能有以下几个方面 1．糖类物质能维持机体免疫系统的动态平衡 2．多糖、寡糖药物降血糖的作用? ?3．具有抗辐射升高白细胞的作用 4．具有抗艾滋病病毒的作用 ?5．抗类风湿关节炎的糖类药物 ?6．以糖类物质为基础的疫苗?? 中草药含有大量的水溶性物质，就是多糖和寡糖 结构特征：多羟基醛或酮 或水解后能生成这些醛或酮 分子式：Cn(H2O)n 或 Cn(H2O)m 糖类化合物（碳水化合物） 例： D-(+) -葡萄糖 D-(-)-果糖 D-(-)-核糖 C6(H2O)6 C6(H2O)6 C5(H2O)5 二、 糖类化合物的分类 按碳链长短分类：丙糖、丁糖、戊糖、己糖 …… 按羰基类型分类：己醛糖 例 己酮糖 戊醛糖 按组成糖的最小单元数目分类： 单糖（不能被简单水解为更小的糖类） 寡糖（低聚糖，可被水解为 2~10 个单糖） 多糖（可被水解为 n 个单糖） 一、常用结构表达方式 己醛糖 例 第一节 单糖 D-葡萄糖 描述立体构型的 D / L 体系 D-(+)-甘油醛 L-(-)-甘油醛 D-葡萄糖 L-葡萄糖 对映体 要求掌握的几种单糖: D-核糖 D-葡萄糖 D-甘露糖 D-半乳糖 2-脱氧核糖 2-氨基葡萄糖 D-果糖 己醛糖 戊醛糖 脱氧糖 氨基糖 己酮糖 实验事实： （1）不与亚硫酸氢钠饱和溶液反应 （2）只与1mol的醇反应形成糖苷； (3)变旋现象 二、单糖的环状结构和变旋现象 １．变旋现象 　糖的旋光度在溶液中会发生自行改变，最终达到一恒定值的现象． 葡萄糖的变旋现象(Mutarotation) D-(+)-葡萄糖 正常结晶 冷乙醇 热吡啶 110oC结晶 晶体 A 晶体 B mp: 146oC mp: 150oC 水溶液 [a]D: +112o 水溶液 [a]D: +18.7o 放置 放置 [a]D: +52.7o 端基异构体 Haworth式 Fischer投影式 a-D-(+)-吡喃葡萄糖 b-D-(+)-吡喃葡萄糖 吡喃 Fischer投影式 ? Haworth式 六 员 环 环 状 结 构 2. 环状结构 两种吡喃葡萄糖的稳定构象 a-D-(+)-吡喃葡萄糖 b-D-(+)-吡喃葡萄糖 mp: 146oC mp: 150oC [a]D: +112o [a]D: +18.7o 稳定构象 稳定构象 葡萄糖的五员环环状结构 端基异构体 Haworth式 Fischer投影式 a-D-(+)-呋喃葡萄糖 b-D-(+)-呋喃葡萄糖 D-葡萄糖 D-甘露糖 D-果糖 烯二醇 三、糖的化学性质 （一） 在碱性条件下[ Ba(OH)2 ]的反应 a a c c 差向异构化 b b 差向异构体? 含