2021年醇酚知识点.docVIP

醇、酚知识点 醇 醇即是烃分子中碳原子上氢原子被羟基替换而成化合物（不包含一些化合物烯醇式）。羟基-OH是醇官能团。依据分子中所含羟基数目，可分为一元醇、二元醇、三元醇和多元醇。依据分子中羟基所连烃基类型不一样，可分为饱和醇、不饱和醇、脂环醇、芳香醇等。依据羟基所连碳原子不一样类型，可分为伯、仲、叔醇。 1、醇分类 （1）按羟基数目分为一元醇、二元醇、多元醇。（醇分子中含有羟基，且羟基个数不限，但不存在1个C原子上连有2个羟基醇，因为这么醇不稳定。） （2）按羟基连接类别分为脂肪醇、芳香醇。 （3）按连接链烃基类别分为饱和醇、不饱和醇（不饱和醇中羟基连在不饱和碳上不稳定，易转化为羰基）。 饱和一元醇通式：CnH2n+1OH 或CnH2n+2O、R—OH 2、醇物理性质 （1）n≤3，无色液体、和水任意比互溶；4≤n≤11，无色油状液体，部分溶于水 n≥12，无色蜡状固体，不溶于水。 （2）碳原子数越多，沸点越高。 （3）碳原子数越多，溶解度越小。 （4）羟基数目增多，分子间形成氢键增多增强，醇沸点越高。如乙二醇沸点高于乙醇，1，2，3—丙三醇沸点高于1，2—丙二醇， 1，2—丙二醇沸点高于1—丙醇。 甲醇、乙醇、丙醇均可和水以任意百分比混溶，这是因为甲醇、乙醇、丙醇和水形成了氢键。 乙醇 C—C—O—HHHH C—C—O—H H H H H H 乙醇分子式为C2H6O 结构式为 结构简式为CH3CH2OH或C2H5OH 分子百分比模型 二、—OH和OH-区分和联络 羟基（—OH） 氢氧根（OH-） 电子式 电性 电中性 带负电阴离子 存在形式 不能独立存在 能独立存在和溶液或离子化合物中 稳定性 不稳定，能和Na等发生反应 较稳定，即使和Fe3＋等发生反应，也是整体参与，OH－并未遭破坏． 相同点 组成元素相同 物理性质 乙醇俗称酒精，是无色透明，有特殊香味，易挥发液体，密度比水小，熔点-117.3℃，沸点78.5℃，比对应乙烷、乙烯、乙炔高得多，其关键原因是分子中存在极性官能团羟基(—OH)。密度0.7893g/cm3,能和水及大多数有机溶剂以任意比混溶。工业酒精含乙醇约95％。含乙醇达99.5％以上酒精称无水乙醇。乙醇是优良有机溶剂。 注意：1.乙醇密度小于水，但二者混合时并不分层，原因是乙醇和水互溶所以不能用于除萃 取溴水中溴单质。 2.固体酒精并不是固态酒精，而是饱和醋酸钙溶液和酒精混合形成凝胶。 四、化学性质 1.乙醇和活泼金属反应 2CH3CH2OH＋2Na→2CH3CH2ONa＋H2↑ 金属钠改变 气体燃烧现象 检验产物 水 钠浮在水面上，熔成闪亮小球，并四处游动，发出“嘶嘶”响声，钠球快速变小，最终消失 气体在空气中燃烧，发出淡蓝色火焰 向反应后溶液中滴加酚酞，溶液变红，说明有碱性物质生成 乙醇 钠沉于无水酒精底部，不熔成闪亮小球，也不发出响声，反应缓慢 气体在空气中平静地燃烧，火焰呈淡蓝色，倒扣在火焰上方干燥烧杯内壁有水滴 向反应后溶液中滴加酚酞，溶液变红，说明有碱性物质生成；向烧杯中加入澄清石灰水无显著现象，证实无二氧化碳生成 比较：有机物中羟基（—OH）上氢电离难易程度：羧酸酚醇 Na NaOH Na2CO3 NaHCO3 醇 C2H5OH 生成H2 不反应 不反应 不反应 酚 生成H2 中和反应 反应，不生成CO2 不反应 羧酸 CH3COOH 生成H2 中和反应 反应生成CO2 反应生成CO2 结论： ①水和钠反应比乙醇和钠反应猛烈，密度：水钠乙醇，乙醇钠显碱性CH3CH2ONa（aq）水解显碱性。CH3CH2ONa＋H—OHCH3CH2OH＋NaOH ②本反应是替换反应，也是置换反应．羟基上氢原子被置换。 ③乙醇和金属钠反应比水和金属钠反应平缓得多，说明羟基中氢原子不如水分子中氢原子活泼。 2HO—H＋2Na2NaOH＋H2↑ ④其它活泼金属也能和CH3CH2OH反应，如2CH3CH2OH＋MgMg(CH3CH2O)2＋H2↑ 乙醇氧化反应 （1）燃烧氧化 C2H6O＋3O22CO2＋3H2O ①CH3CH2OH燃烧，火焰淡蓝色 ②烃含氧衍生物燃烧通式为： CxHyOz＋（x＋ － ）O2 xCO2＋ H2O 催化氧化 乙醇在加热和有催化剂（Cu或Ag）存在条件下，能够被空气氧化，生成乙醛。工业上依据这个原理，能够由乙醇制造乙醛。 I、反应现象：将弯成螺旋状粗铜丝先在空气中灼热，然后立即插入乙醇中，观察到现象是铜由红色变为黑色，再由黑色变为亮红色，并产生刺激性气味，Cu质量不变。 II、反应机理： Ⅲ、化学键断键部位：在氧化过程中，乙醇分子O—H键和C—H键断裂。 注意：CH3CHO生成