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有机合成与推断(选考)
1.(2018湖北八校第二次联考)高聚物的合成与结构修饰是制备具有特殊功能材料的重要过 程。下图是合成具有特殊功能高分子材料
七叫一C士
W(CHlAC「CH£「CH,—C—NH—R)的流程:
W(
CH尸CH,
① Br^CU
HHnhoj] B CHjCOOH
CHjCOOH
D Qj〔匚知扁朋
D Qj
〔匚知扁朋
破点△ -E—定条抖一
已知:(R、Ri、R2代表烧基)
B LiAlH」
I . :〈 , ■ l : I ? RCH2OH
n . —c—+R2OH .—匚也 +RiCooh
反应① 的反应类型是 。
反应②是取代反应,其化学方程式是 _。
D的核磁共振氢谱中有两组峰且面积之比是 1 : 3,不存在顺反异构。D的结构简式是
反应⑤的化学方程式是 —。
G的结构简式是。
反应⑥的化学方程式是 。
工业上也可用 CHg—CH—CH,合成E。由上述①~④的合成路线中获取信息,完成下列合
C—C/ \
成路线(箭头上注明试剂和反应条件, m不易发生取代反应)。
导学
2.(2018山东青岛一模)有机高分子材料
2.(2018山东青岛一模)有机高分子材料M的结构简式为
,下图是由有机物 A(分
子式为CsH 8O)和苯甲醛为原料生产该有机物的合成路线。
已知:①A分子中有两种不同环境的氢原子—. NBS②CH3CH2CLCH2—CH
已知:①A分子中有两种不同环境的氢原子
—. NBS
②CH3CH2CLCH2—CH 3CHBrCH =CH2
OH
CH3CHO+CH3CHO 二二三兀二
OH
1 A
1 ;H:: , CH3CH—CHCHO+H 2O
请回答以下问题:
⑴A的结构简式为 ,B的名称为 ,F中所含官能团的名称是 _。
(2) ①和③的反应类型分别是 、;反应②的反应条件为 —。
(3) 反应④的化学方程式为 —。
(4) 有机物E有多种同分异构体,其中同时符合下列条件的同分异构体有 种。
①属于芳香酯类 ②其酸性水解产物遇 FeCl3显紫色
(5)以1-丙醇和NBS为原料可以制备聚丙烯醇 ( CHQH )。请设计合成路线(其他无
机原料任选)并用如下方式表示。
反反试剂一 反应试剂
A及应条件b……反应条律目标产物 ?导学
3.(2018广东广州二模)环丁基甲酸是重要的有机合成中间体,其一种合成路线如下
A B3% °
CHS
v/COOH
G
COOH
H〔环丁基甲酷)
COOC^E① Nafi?
COOCsHs 1
F
回答以下问题:
A属于烯烧,其结构简式为 _。
B^c的反应类型是,该反应生成的与 C互为同分异构体的副产物是 (写
结构简式)。
D的结构简式为,E的化学名称是。
写出同时满足下列条件的 G 的所有同分异构体
(写结构简式,不考虑立体异构)。
核磁共振氢谱为 3组峰;
能使漠的四氯化碳溶液褪色 ;
1 mol该同分异构体与足量饱和 NaHCO 3溶液反应产生88 g气体。
H的一种同分异构体为丙烯酸乙酯
(CH2=CH — COOC2H5),写出聚丙烯酸乙酯在 NaOH溶液中水解的化学方程式 _。
参照上述合成路线,以渗CH^H和化合物E为原料(无机试剂任选),设计制备XCOOH
的合成路线。 ?导学
(2018江西赣州二模)A是一种重要的食用香料,以A为原料制备阴离子树脂 M和新型聚酯
材料N等的合成路线如下:
①G破圈
A
F反应麝
n{H+q-卜-尹_。\研§冬丽} CHi CHS . O
O
M
坛应脸
酸,△: 反邮
已知:
OH OH
L1TQ A
I .匚‘%、RCHO+RCHO
H .RC(OH) =CH2不稳定,很快转化为 RCOCH 3
A的结构简式为 ,反应②的类型为 。
B的名称为 ,F的分子式为 。
写出反应⑥的化学方程式 一。
反应①②③④⑤⑥中原子利用率为 100%的有(填字号)。
A的同分异构体有很多种,其中能与金属 Na反应生成H2的链状化合物还有 种,
其中核磁共振氢谱峰面积之比为 6 : 1 : 1 的同分异构体有
(写出结构简式)。 ?导学
(2018河南中原名校第七次联考)有机物M是一种食品香料,可以C4H10为原料通过如下路 线合成:
L*? NaOW |E|— 回J
已知:①R—CH=CH2 3OH r_CH2CH2OH
一?. N的日
RCH 2CHO+RCH 2CHO
RCHjCH CHCHO RCH^CH—CCHO
OH R‘ Rr
F分子中的碳链上没有支链;E为芳香族化合物且 E、N都能发生银镜反应。
请回答下列问题:
A、B均为一氯代烧,写出其中一种的名称(系统命名);M中的官能团名称 为。
写出下列反应的反应
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