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有机物分子中原子共线共面的确定方法
解此类问题除了必须具备一定的化学知识外, 还应注意化学与数学的结合,运用所学立
体几何知识,解决有关化学问题。
H-C-H
前面已经学了四种典型结构: CH4:正四面体,键角 109° 28;C2H4:/ \H H
前面已经学了四种典型结构: CH4:正四面体,
键角 109° 28;
C2H4:
/ \
H H ,所有原子均在同一平面上,键角 120° ;
C2H2:
H-OC H,所有原子均在同一直线上,键角180。;
C6H
:平面正六边形,键角 120°。
只要掌握好这些结构、借助 C-C单键可以旋转而C=C、 CMC不能旋转的特点,以 及立体几何知识,各种与此有关的题目均可迎刃而解,现举例如下。
1.甲烷的正四面体结构(如图)
在甲烷分子中,一个碳原子和任意两个氢原子可确定一个平面, 其余两个氢原子分别位
于平面的两侧,即甲烷分子中有且只有三原子共面 (称为三角形规则)。当甲烷分子中某氢原
子被其他原子或原子团取代时,该代替原子的共面问题,可将它看做是原来氢原子位置。
CH3CH2CH3其结构式可写成如图所示。
左侧甲基和②C构成“甲烷”分子。此分子中⑤ H,①C,②C构成三角形。中间亚甲 基和①C,③C构成“甲烷”分子,此分子中① C,②C,③C构成三角形,同理② C,③C, ④H构成三角形,即丙烷分子中最多三个碳原子 (①C,②C,③C)两个氢原子(④H,⑤H)
五原子可能共面。
c = c II刎/ 、H③
I瞬的肝恭
H120平面内,
H
120
平面内,
角为 120。。当乙烯分子中某氢原子被其他
原子或原子团取代时, 则代替该氢原子的原子一定在乙烯的平面内。
CH3CH=CH 2 其结构式可写成如图所示。
丙烷的分子结构 乙瓣坊构
⑦了 H
C — C H
②, 、h③
丙嫌的分子结帽
三个氢原子(①②③)和三个碳原子(④⑤⑥)六原子一定共面。根据三角形规则[⑤C,⑥C, ⑦H构成三角形]。⑦H也可能在这个平面上。
(CH3)2C=C(CH 3)2至少6个原子(6个碳原子),至多10个原子[6个碳原子和4个氢原子(每 个甲基可提供一个氢原子)]共面。
3.苯的平面结构
苯分子所有原子在同一平面内,键角为 120。。当苯分子中的一个氢原子被其他原子或
原子团取代时,代替该氢原子的原子一定在苯分子所在平面内。
H
H
甲苯中的7个碳原子(苯环上的6个碳原子和甲基上的一个碳原子 ),5个氢原子(苯环上 的5个氢原子)这12个原子一定共面。此外甲基上 1个氢原子(①H,②C,③C构成三角形) 也可以转到这个平面上,其余两个氢原子分布在平面两侧。故甲苯分子中最多有可能是 13
同理可分析荼(个原子共面。
同理可分析荼(
)分子中10个碳原子,8个氢原子,共18个原子共面和蕙
tfYY)
E、、八夕)分子中14个碳原子,10个氢原子,共24个原子共面问题。
4.乙焕的直线结构
乙快分子中的2个碳原子和2个氢原子一定在一条直线上,键角为 180。。
w w
代替该氢原子的原子一定和乙当乙快分子中的一个氢原子被其他原子或原子团取代时, 焕分子的其他原子共线。
代替该氢原子的原子一定和乙
四原子共线,甲基中的三个氢原子一定不在这条直线上。
lh』小 c±c_n
②③①此分子中①C ②C ③C ④H四原子一定在一条直线上。故该 分子共有8个原子在同一平面上。
再如:(CH 3)2C=C(CH 3)C(CH 3) = C(CH3)2其结构简式可写成
a% chj
pc ch3
~ / 、 /
CHj C=C / \
CH3 CHj
最少6个碳原子(因双键与双键之间的碳碳单键可以转动 ),最多10个碳原子共面。
6
cn3
再如 翎 中11个碳原子,荼环上的 6个氢原子,共17个原子共面。亚甲基上的
两个氢原子分别位于平面的两侧 (①C ②C ③C构成三角形)。
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