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有机合成的“四个基本” 湖北省老河口市一中 李军 从远古时代起，人类一直依靠自然界的资源生存。 在实践中人类逐渐学会了对自然资源进行 加工和转化。例如，通过酿酒、制药等以满足人类生活的需要。但自然资源是有限的，而且 有时天然物质及其加工产品的性能也不尽如人意。 19世纪20年代，人类开始进行有机合成 的研究以来，有机化学家们不断地合成出功能各异、 性能卓越的各种有机物。 通过有机合成 不仅可以制备天然有机物，以弥补自然资源的不足，还可以对天然有机物进行局部的结构发 行和修饰。 一、有机合成的基本思路： 正向合成分析法： 辅助原料 捕助原料 辅助原料 辅助原料 捕助原料 辅助原料 逆向合成分析法： 目标化合物—中间产物—中间产物— —基础原料 解答这类问题时具体到某一个题目是用正推法还是逆推法，还是正推、逆推双向结合，这 要由题目给出的条件决定。 正向合成分析法是从已知的原料入手， 找出合成所需要的真接或间接的中间体， 逐步推向合 成的目标有机物，而逆向合成分析法是在设计复杂化合物的合成路线时常用的方法。 它是将 目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体， 该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合 物，而这个中间体，又可以由上一步的中间体得到，依次类推，最后确定最适宜的基础原料 和最终的合成路线。 解题思路： （1） 剖析要合成的物质（目标分子）,选择原料，路线（正向，逆向思维.结合题给信息） （2） 合理的合成路线由什么基本反应完全,目标分子骨架 （3） 目标分子中官能团引入 有机合成的解题思路是： 首先要正确判断需合成的有机物的类别， 它含有哪种官能团， 与哪 些知识信息有关；其次是根据现在的原料、信息和有关反应规律，尽可能合理地把目标化合 物分成若干片段，或寻找官能团的引入、转换、保护方法，或设法将各片段拼凑衍变，尽快 找出合成目标化合物的关键；最后将正向推导和逆向推导得出的若干个合成路线加以综合比 较，选择出最佳的合成方案。 二、有机化学合成路线 烯煌严或职做代煌脆咻麻球解海 烯煌严或职做代煌脆咻麻球解海一 氧化、醛一短酸醇酯化七酯 鼬或无机含氧酸】，化） 三、有机化合物合成的一般步骤： 1、 官能团的引入 官能团的引入：①引入 C C: C— C或C三C与H2加成；②引入C—C或C三C:卤代烧或 醇的消去；③苯环上引入官能团要注意定位问题及先后顺序；④引入一 X:在饱和碳原子上 与X2 （光照）取代；不饱和碳原子上与 X2或HX加成；醇羟基与 HX取代；⑤引入一OH : 卤代烧水解；醛或酮加氢还原； C—C与H2O加成；⑥引入一CHO或酮：醇的催化氧化；C 三C与H2O加成；⑦引入一COOH :醛基氧化；短酸酯水解；⑧引入一 COOR:醇酯由醇与 短酸酯化；⑨引入高分子：含 C—C的单体加聚等。 2、 官能团的消除 通过加成消除：C=C、C三C、C=O 通过消去或氧化或酯化或取代等消除 ：一OH 通过加成或氧化消除： 一CHO 通过消去反应或水解反应可消除 ：一X 3、 有机物的合成路线 （1） 一元衍生物的合成路线： R CH = CH2 卤代炷N02H/H2Q 一元醇 二一元醛工一元咖_元酯 （2） 二元衍生物的合成路线： CH2 x 户性 户性 r链状酯 CH2 = CH2 — 笠X N*2O二元醇工二元醛二二元咖二」环状酯 CH 2 — X （3） 芳香族化合物的合成路线： 缩聚酯 _ CI2 /光 NaOH / H2O 氧化 氧化 J— CH3 k \_J~CH2CI ? — CH2OH k J?— CHO /=\ EC」酯化_ \ COOH 芳香酯 常见的一合成方法 5、有机合成遵循的原则 1） 起始原料要廉价、易得、低毒、低污染一一通常采用 4个C以下的单官能团化合物和单 取代苯。 2） 尽量选择步骤最少的合成路线一一以保证较高的产率。 3） 满足“绿色化学”的要求。 4） 操作简单、条件温和、能耗低、易实现 5） 尊重客观事实，按一定顺序反应。 有机合成遵循的原则：所选择的每个反应的副产物尽可能少， 所要得到的主产物的产率尽可 能高且易于分离，避免采用副产物多的反应。 发生反应的条件要适宜， 反应的安全系数要高, 反应步骤尽可能少而简单。要按一定的反应顺序和规律引入官能团， 不能臆造不存在的反应 事实，必要时应采取一定的措施保护已引入的官能团。所选用的合成原料要易得，经济。 起始原料要廉价、易得、低毒性、低污染。 合成路线最简捷，易于分离，产率较高。 条件适宜，操作简便，能耗低，易于实现。 A是生产某新型工程塑料的基础原料之一， 分子式为C10H10O2,其分子结构模型如图所 示（图中球与球之间连线代表化学键单键或双键） 。 (1)根据分子结构模型写出 A的结构简式 (2)拟从芳香烧出发来合成