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《药物合成反应》复习题
一、写出下列缩写所代表的结构式和名称
1、NBS :
2 、 DMSO;
3 、 DCC;
4 、THF;
5、DMAP 。
6、NCS:
7 、 DMF;
8 、HMT; 9
、PPY;
10、HMPA/HMPTA 。
11、TCC
12、LTA
13、DEAD
14、 TsCl
15、 DDQ
二、解释下列反应并各举一例说明
1、Friedel-Crafts(傅- 克) 反应 :
2、Oppenauer氧化反应 :
3、Clemmensen反应 :
4、Wittig 反应 :
5、Baeyer-Villiger (拜义尔 -威力奇)反应 :
6、Williamson 反应:
7、Ullmann 反应:
8、Gabrieal 反应:
9、Mannich 反应:
10、Dalton 反应:
11、 Perkin (柏琴)反应:
12、 Hofmann (霍夫曼)重排:
13、 Reformatsky (雷福尔马茨基)反应
14、 Darzens(达参)缩合
15、 Cannizzaro(康尼查罗)反应
16、 Beckmann (贝克曼)重排
三、完成下列反应
1、
2、
3、 ( ) ( ) ( )
4、 ( )
5、
6、
7、
(
)
(
;
)
8、
9、 ( );
10、
11、
12、
( ) ( )
Br
CHO
13、
14、
COOH
COOH
NaNO 2 H 2 SO4
(
)
(
)
15、
NH 2
OAc
(H2C)5 NH
16、 O
17、
Me 2SO4
( )
18、
HO
Me OH
Me
MnO 2
19、 HO
Me
NH
DMSO/DCC
O N O
HO H3PO4
20、 H3 COCO
21、
22、
(
)
23、 C(CH2OH) 4
C(CH2Br) 4
24、
25、
26、
27、
28、
29、
30、
四、判断题
1、卤代烃的活性顺序:
苄卤,卤乙烯,叔卤代烷,仲卤代烷,伯卤代烷
2、常用酰化剂( RCO- )的反应活性顺序:
RCOX,
(RCO) 2O,
RCOOR ’,
RCONR ’2
H
2
O
O
O
3、
RCOH
C H
李良助,C
OH
RCR,
氧化顺序由易到难排列:
4、以下负离子都是亲核试剂,其碱性的大小次序为: NH 2- , HO - , RO- , I - , Ac- .
5、F-C 烷基化反应中常用 Lewis 酸催化剂的活性顺序:
AlCl 3,FeCl3, BF3 , SnCl4 , ZnCl2 ;
6、将下列化合物按消去 HBr 难易次序排序:
7、 F-C 烷基化反应常用质子酸的活性次序: HF H 2SO4 P2O5 H3PO4
8、卤代烃的活性顺序: ①叔卤代烷 仲卤代烷 伯卤代烷
② RF RCl RBr RI
五、合成题
1、由少于碳五的有机物合成
2、由指定原料合成目标产物丁卡因,其余试剂任选。
3、 以乙醛为原料合成 ;
4、完成非那西丁 (Phenacetin)的合成反应。
5、由苯和不大于 2 个碳原子的试剂合成,其他试剂任选。
H 3CO
6、不大于 6 个碳原子的试剂合成,其他试剂任选。
7、由指定原料合成目标产物,其余试剂任选。
Ph Ph OH
COOCH 3
O O
8、由指定原料合成目标产物,其余试剂任选。
Ph
O Et Ph
CHO
O
Ph
Ph
Ph Et
Br
9、由指定原料合成目标产物,其余试剂任选。
O
O
10、由指定原料合成目标产物,其余试剂任选。
OH
六、简答题
1、什么是相转移催化剂?有哪些优点?
2、什么是官能团保护,保护的意义?理想保护试剂的要求?
3、什么是重排反应?
4、胺类化合物的酰化活性一般有什么规律?
5、良好的药物合成工艺特点有哪些?
6、胺类化合物的酰化活性一般有什么规律?
七、解释下列反应机理
1、
2、
3、
O
OH
OH
Ph
Ph
Ph
Ph
O
O
OEt
NaOEt
EtOH
4、 Cl
O
OH
OH Ph
H+
Ph
Ph
Ph
5、
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