2020β内酰胺类抗生素.ppt

150 ℃ （缩合） ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? 4 2 变色酸 阿莫西林 HCHO SO H 色 褐 N H 2 C O N S O H N C O O H C H 3 C H 3 H O C H SO 3 H SO 3 H HO HO SO 3 H SO 3 H HO HO OH OH HO 3 S HO 3 S CH HCHO （缩合） ? ? ? D （ 3 ）与 H 2 SO 4 - HNO 3 反应 头孢菌素类 亮黄 红棕 黄色 头孢噻肟钠 头孢噻吩钠 头孢氨苄 ? ? ? ? ? ? ? 3 - 4 2 HNO SO H （ 4 ） 与铜盐反应 橄榄绿色 NaOH 专属反应 ? ? ? ? ? ? ? ? 4 CuSO HAc 头孢氨苄 二、鉴别 （二）各种盐的反应 1 、 K + 、 Na + 的火焰反应 焰色→鲜黄色 + 醋酸氧铀锌→↓ 黄 Na + 焰色→紫色 + 0.1% 四苯硼钠 + Ac→↓ 白 K + 三、β - 内酰胺类抗生素的作用机制 各种青霉素类、头孢菌素类和非典型的β - 内酰胺类抗生素都能抑制粘肽合成的转肽 反应而 使两条聚糖链不能连接成交链结构 。 四、过敏反应 ? β - 内酰胺类抗生素的过敏原有外源性和内源性 ? 外源性过敏原主要来自 β - 内酰胺类抗生素在生物 合成时带入的残留量的蛋白多肽类杂质； ? 内源性过敏原可能来自于生产、贮存和使用过程 中 β - 内酰胺环开环自身聚合，生成包括青霉噻唑 蛋白，青霉噻唑多肽，青霉噻唑聚合物的高分子 聚合物。 第二节 青霉素类 青霉素类包括： 天然 青霉素 半合成 青霉素。 天然青霉素 —— 优点 ：是杀菌力强、毒性低、价廉； 缺点 ： ①抗菌谱较窄； ②易被胃酸、 β - 内酰胺酶 ( 青霉素酶 ) 水解破坏； ③金黄色葡萄球菌易产生耐药等。 半合成青霉素 —— 具有耐酸、耐酶和广谱等。 一、 青霉素的理化性质及应用 1 、天然青霉素类 天然青霉素系从 青霉菌 的培养液中提 取获得，主要含有：青霉素 F 、 G 、 X 、 K 和双氢 F 五种。 其中以 青霉素 G 的作用最强，性质较 稳定，产量亦较高。 一、 青霉素的理化性质及应用 青霉素 G 又名 苄青霉素 。 [ 理化性质 ] ①青霉素是一种 有机酸 ，从青霉菌的培养 液中提取获得，性质稳定，难溶于水。 ② 钾盐（青霉素 G 钾） 或 钠盐（青霉素 G 钠） 为白色结晶性粉末 ; 一、 青霉素的理化性质及应用 钾盐、钠盐 的性质 ： 遇酸、碱或氧化剂等迅速失效。 有引湿 性；在水中极易溶解，乙醇中溶解，在脂肪油 或液状石蜡中不溶。 水溶液 在室温 放置 易失效； 20 万 IU/ml 青 霉素溶液于 30 ℃ 放置 24h ，效价下降 56% ，青 霉烯酸含量增加 200 倍，临床应用时要新鲜配 制。 （所以只有粉制剂，没有注射液，用时用 注射用水稀释；如使用不完，放置不要过久） 。 一、 青霉素的理化性质及应用 [ 药动学 ] ①吸收： 内服 易被胃酸和消化酶 破坏 ，仅少量吸收。 但新生仔猪和鸡内服大剂量 (8 万～ 10 万 IU/kg) 青霉素吸收较多，能达到有效血药浓度。 肌注 或 皮下注射 后吸收较快，一般 15 ～ 30 分钟达到血药峰浓度，并迅速下降。常用剂量 维持有效血药浓度仅 3 ～ 8 小时。 一、 青霉素的理化性质及应用 ②分布 ： 吸收后在体内分布广泛，能分布到全身各 组织，以肾、肝、肺、肌肉、小肠和脾脏等的 浓度较高；骨骼、唾液含量较低。