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夹竹桃 鸩 鹤顶红 , 三氧化二砷， 也 就是著名的 砒霜 。“鹤顶 红”不过是古时候对砒霜 的一个隐晦的说法而已。 砷进入人体后，会和蛋白 质的硫基结合，使蛋白质 变性失去活性。 鹤顶红 思考 ? 海鲜 + 维生素 C= ? 砒霜 三、天然产物研究的发展史 ? 在 19 世纪以前，制药的手段比较原始。 ? 据国外文献记载，从天然药物中分离其中所 含的 有机化学成分 ，始于 1769 年瑞典化学 家 舍 勒 从 酒 石 分 离 出 酒 石 酸 、 苯 甲 酸 （ 1 7 7 5 ） 、 乳 酸 （ 1 7 8 5 ） 、 没 食 子 酸 （ 1786 ）等有机酸类物质。 三、天然产物研究的发展史 ? 但古代中国早在这之前就有了明确的记载。 ? 明代李延的《医学入门》（ 1575 ）中记载了用发 酵法从五倍子中得到没食子酸的过程。书中谓 “五倍子粗粉，并矾、曲和匀，如作酒曲样，入 瓷器遮不见风，侯 生白 取出。” ? 《本草纲目》（ 1596 ）卷 39 中则有“看药上长起 长霜，则药已成矣”的记载。这里的“生白”、 “ 长霜 ”均为没食子酸生成之意，是世界上最早 制得的有机酸，比舍勒的发明早了 二百年 。 三、天然产物研究的发展史 ? 樟脑的记载在中国最早见于 1711 年洪遵著的《集验 方》一书，后由马可波罗传至西方。 ? 《本草纲目》卷 34 下详尽记载了用升华法等制备、 纯化樟脑的过程。欧洲直至 18 世纪下半叶才提取 出了樟脑的纯品。 ? 医药化学源于中国。 三、天然产物研究的发展史 ? 从药用动植物中提取 活性成分 则始于 19 世纪。第 一个被提取的成分是吗啡碱（一种异喹啉生物）， 于 1806 年由法国化学家 F· 泽尔蒂纳自鸦片中提取。 CH 3 N H O O OH 罂粟 吗啡 三、天然产物研究的发展史 ? 天然药物占临床使用药物的 50% ? 来源于高等植物的约 25% 。 ? 天然产物药物疗效高，副作用小，天然产物 始终是医药行业中新药的主要来源之一。 三、天然产物研究的发展史 ? 此后的数十年间发掘了大量民间药中的活性 成分，如土根碱、奎宁（ 1820 ）、辛可宁、 番木鳖碱、咖啡因、阿托品毛地黄强心苷、 毒毛旋花苷、蟾蜍等，以生物碱居多，都具 有显著的生理活性，可以代表其原生药，多 数至今仍用作药物。但当时只能利用分馏和 重结晶来纯化单体成分。 三、天然产物研究的发展史 ? 20 世纪 50 年代先后自印度萝芙木中获得降压活性 成分利血平，以及从降血糖药长春花中获得抗癌 活性成分长春花碱，成为两个很有价值的药物， 引起了各方的重视。 ? 1960 年左右开始了对海洋天然产物的研究。如： 从被囊类动物中分离得到的具有细胞毒活性的吲 哚生物碱；从一些海绵中分离的具有抗白血病的 双吲哚物质。 天然药物化学的发展有两个转折点 ? 其一是 1930 年前后，由于微量元素分析法的导入， 试料量降至毫克水平，推进了天然成分的分析工 作。 ? 其二是 1960 年代前后，各种层析方法的兴起，使 微量天然新成分的分离纯化简便易行。同时红外 光谱、核磁共振、质谱等新技术问世，结构研究 工作趋向微量，快速和准确。新技术的兴起使研 究天然产物化学成分的周期大大缩短。 三、天然产物研究的发展史 ? 过去，一个天然化合物从天然药物中分离、 纯化、到确定结构、人工合成需要很长时间。 ? 吗啡（ morphine ）， 1805 年发现、 1925 年 提出正确结构， 1952 年人工合成，花了约 150 年时间。而利血平（ reserpine ）从发现、 确定结构，到人工合成，只用了 4 年的时间 （ 1952-1956 ）。 参 考 书 目 1 、《天然药物化学》 吴立军 主编 人民卫生出版社 2004.4 第四版 2 、《天然产物化学》 刘湘 主编 2010.1 第二版 化学工业出版社 3 、《天然产物化学实验技术》 李炳奇 主编 化学工业出版社 2012.1 第一版 第一章 绪 论 1 ． 植物天然产物开发的研究内容 2 ．一次代谢和二次代谢 3. 植物天然产物开发的发展史 4. 植物天然产物开发的发展动向 一、 研究内容 广义地讲，自然界的所有物质都称为天然产物。 在化学学科内， 天然产物 专指由动物、植物及 海洋生物和微生物体内分离出来的 生物二次代 谢产物 及生物体 内源性生理活性化合物 。 是由 各种化学成分所组成的复杂体系 。 黄酮类、蒽醌类、糖类、蛋白质、脂类等等 。 在陆生植物体内的主要成分就有： 生物碱、萜类、甾体、苷类、 实例 1 金鸡纳 奎宁 实例 2 鸦片 吗啡 毒品 ? 从毒品的来源看，可分为天然毒品、半合成毒品 和 物中提取的毒品，如 合成毒品 三大类。天然毒品是直接从毒品原植