香豆素3羧酸制备.pdfVIP

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2020-12-19 发布于中国
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香豆素3羧酸制备.pdf

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有机合成综合实验报告实验名称：香豆素—3—羧酸的合成学号、姓名：马亚威薄一凡实验日期 2014.11.24 一、实验目的 (1) 掌握 Perkin 反应原理和芳香族羟基内酯的制备方法。Perkin 反应，是指由不含有α-H 的芳香醛（如苯甲醛）在强碱弱酸盐（如碳酸钾、醋酸钾等）的催化下，与含有α-H 的酸酐（如乙酸酐、丙酸酐等）所发生的缩合反应，并生成α,β-不饱羧酸盐，经酸性水解即可得到α,β-不饱羧酸。 (2)熟练掌握重结晶的操作技术。二、实验原理让水杨醛与丙二酸酯在六氢吡啶的催化下缩合成香豆素一 3 一 O O O H OEt ÁùÇâßÁà¤ OEt H O CH CH OH 2 3 2 OH OEt O O O O O O OEt NaOH ONa HCl OH O O O ONa ONa O O 甲酸乙酯，后者加碱水解，此时酯基和内酯均被水解，然后经酸化再次闭形成内酯，即为香豆素一 3 一羧酸. 三、试剂与仪器装置试剂：水杨醛，丙二酸乙二乙酯，无水乙醇，六氢吡啶，冰醋酸，95 ％乙醇，氢氧化钠，浓盐酸，无水氯化钙。仪器装置：布氏漏斗（φ8）、抽滤瓶、电动搅拌器、油浴锅、电热干燥箱、圆底烧瓶（50ml）、球形冷凝管、干燥管、烧杯（500ml）、量筒（10ml）、锥形瓶（50ml)、电子天平四、投料表名称分分投物质当子式子量料的量量比水杨醛 C7 12 1 16.29 1 H O 2.12 .7ml mmol 6 2 丙二酸 C7 16 2 18.38 1. 乙 H 12O4 0.17 .8ml mmol 13