《糖的构型及其画法》.docxVIP

、单糖的结构 表示单糖结构式的三种方法：Fischer投影式、Haworth投影式和优势构象 1、葡萄糖（Fischer投影式）D, L表示相对构型 结构式中，位号最大、离球基最远的手性碳原子的羟基在右侧为 D型；羟基 在左侧的为L型 CHOH OHCHOHO CHO H OH CHO HO H H OH 5 H OH CH2OH D-葡萄糖 H HO H HO OH —H 一 OH 5 —H CH2OH L-葡萄糖 2、Fischer投影式不能表示单糖在水溶液中的真实存在形式，因此有了 Haworth投影式。 Haworth投影式中，C4位羟基在面下为D型，在面上则为L型 单糖成环后形成了一个新的手性碳原子，形成一对端基差向异构体，有 端基碳上的羟基与C4羟基在同侧称a型，异侧6型 端基碳上的羟基与 C4羟基在同侧称a型，异侧6型 CH2OH 3-D-葡萄糖 a-D-葡萄糖 3、虽然Haworth式表示方法较Fischer式有所改进，但它仍然是一种简化 了的方式,尚不能完全表达糖的真实存在状态。经实验证明葡萄糖在溶液或固体 状态时其优势构象是椅式 当C4在面上，C1在面下，称C1 当C4在面上，C1在面下，称 C1式(通常绝大多数单糖的优势构象是 C1式) 当C4在面下，Cl在面上，称 1C式 a-L型葡萄糖，当优势构象为C1式时, C1-OH在环的面上, 处于横键上， 处于横