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四维教育 选修 5--芳香烃、 卤代烃 芳香烃 芳香族化合物及芳香烃的概念 2 苯的分子结构特点及物理性质： （ 1 分子式、结构简式（ 2 分子空间构型（ 3 苯分子中 C 原子成键特点 3 苯的化学性质 ：（ 1）苯的溴代实验（ 2）苯的硝化实验（ 3）苯的加氢加成反应 【问】根据有机物的分类，我们知道有机物中有一类物质称为芳香族化合物，最初发现的这类物质绝大部分都是具有香味的，它们是从各种天然的香树脂、香精油中提取出来的。目前，已知的很多芳香族化 合物其实并不具有芳香气味，所以， “芳香族化合物”这一名称已经失去了原先的意义，只是一直沿用至今，那么现在我们所定义的芳香族化合物是一类怎样的物质呢？它们在结构上有什么共同的特点呢？芳香族化合物——分子结构中含有苯环的有机物。 【问】什么是烃类物质？ 只含有 C、 H 元素的一类有机物。 把这两类物质合并起来，取个交集，就是我们今天要研究的一类有机物——芳香烃。 芳香烃——芳香族碳氢化合物，简称芳香烃或芳烃。 一 苯的结构与性质 苯的结构 1）分子式： C6H6 2）结构式： 【交流与讨论】那么苯分子的结构是怎样的呢？ ① 苯的 1H 核磁共振谱图（教材 P48） 苯分子中 6 个 H 所处的化学环境完全相同 苯分子结构的确定经历了漫长的历史过程， 1866 年，德国化学家凯库勒提出苯环结构，称为凯库勒 式： 那么凯库勒式能完全真实的反应苯分子的结构吗？ 根据以下信息，谈谈你对苯分子结构的认识？ ② 苯的一取代物只有一种，邻位二取代物只有一种 Cl Cl Cl 和 Cl 是同一种物质 ③ 苯不能使溴水腿色，不能使酸性高锰酸钾溶液腿色 ④ 碳碳双键加氢时总要放出热量，并且放出的热量与碳碳双键的数目大致成正比。苯在镍等催化下可与氢气发生加成反应生成环己烷，所放出的热量比环己二烯与氢气加成生成环己烷的还要少。 说明苯环中并不存在单双键交替的结构，因此凯库勒式不能全面的反应苯的结构，只是习惯上沿用至今。【过渡】那么苯分子的结构到底是怎样的？ 拓展视野 ：苯环中的碳原子都是采用的 sp2 杂化，碳原子之间形成 σ（ sp2－ sp2）键，六个 C 原子的 p 轨 1 四维教育 选修 5--芳香烃、 卤代烃 道重叠形成一个大 π 键。 苯分子中碳碳键的键长都是一样长的（ 1.4×10-10m），这说明碳原子之间形成的一种介于单键和双键之间的特殊共价建， 所以苯的结构可以表示为： 或 （ 3）分子空间构型 平面正六边形， 12 个原子共平面。 苯的性质（ 1）物理性质 苯是一种没有颜色，有特殊气味的液体，有毒。密度比水小，与水不互溶。 苯的化学性质 苯的溴代反应 FeBr3 原理： ＋ Br2  Br HBr 装置： 现象： 1 向三颈烧瓶中加入苯和液溴后，反应迅速进行，溶液几乎“沸腾” ，一段时间后反应停止 反应结束后，三颈烧瓶底部出现红褐色油状液体（溴苯） 3 锥形瓶内有白雾，向锥形瓶中加入 AgNO 3 溶液，出现浅黄色沉淀 4 向三颈烧瓶中加入 NaOH 溶液，产生红褐色沉淀（ Fe(OH) 3 ） 注意： 1 直型冷凝管的作用——使苯和溴苯冷凝回流，导气（ HBr 和少量溴蒸气能通过） 。 2 锥形瓶的作用——吸收 HBr ，所以加入 AgNO 3 溶液，出现浅黄色沉淀（ AgBr ） 锥形瓶内导管为什么不伸入水面以下——防止倒吸 碱石灰的作用——吸收 HBr 、溴蒸气、水蒸汽。 纯净的溴苯应为无色，为什么反应制得的溴苯为褐色——溴苯中溶解的溴单质 NaOH 溶液的作用——除去溴苯中的溴，然后过滤、再用分液漏斗分离，可制得较为纯净的溴苯 7 最后产生的红褐色沉淀是什么—— Fe(OH) 3 沉淀，反应中真正起催化作用的是FeBr3 2 苯的硝化反应 ： 浓硫酸 NO 2 ＋ HO－NO 2 水浴 50～60℃ 原理： ＋ H2O 2 四维教育 选修 5--芳香烃、 卤代烃 装置： 现象：加热一段时间后， 反应完毕， 将混合物倒入盛有水的烧杯中， 在烧杯底部出现淡黄色油状液体 （硝 基苯） 注意： 1 硝基苯难溶于水，密度比水大，有苦杏仁味 长导管的作用——冷凝回流 为什么要水浴加热——（ 1）让反应体系受热均匀； 2）便于控制温度，防止生成副产物 （因为加热到 100～ 110℃时就会有间二硝基苯生成； 温度计如何放置——温度计水银球应伸入水浴中，以测定水浴的温度。 苯的加成反应 在催化剂镍的作用下，苯与 H2 能在 180～ 250℃、压强为 18MPa 的条件下发生加成反应 Ni ＋ 高温、高压 3H 2 4 总结苯的化学性质： 由于苯分子中的碳碳键是一种介于单键和双键之间的特殊共价键， 所以苯的化学性 质，几乎也是介于饱和烃和不饱和烃