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2015 年春季高考化工专业知识一轮复习——《有机化学》 芳香烃导学案 (一） 【考纲要求】 1、理解苯的分子结构特点。 2、了解芳香烃、芳香族化合物的概念。 3、掌握苯的物理性质和化学性质。 【重点难点】苯的结构及化学性质 【抛砖引玉】 1、什么是芳香族化合物？ 。 2、什么是烃？ 。 3、由此推断什么是芳香烃？ 。 【知识梳理】 自学清单： 一、苯的分子结构 1、分子式： ，最简式 (实验式 )： 。 2、空间构型：苯分子为 结构，键角为 。 3、结构特点：苯分子中碳碳键键长为 40×10－ 10 m ， 是介于 的特殊的 化学键。 4、结构式 ： ； 结构简式： 。 二、苯的物理性质 苯是 色，带有 气味的液体，苯 毒， 溶于水， 溶于有机溶剂，密度 比水 ，熔沸点 ，易 ，用冰冷却，苯凝结成无色的晶体。 探究提升： 三、苯的化学性质 1、氧化反应： 苯较稳定， 不能被 KMnO4 酸性溶液所氧化， 也不与溴水反应 (溴水中的溴可被苯萃取 )。 苯 能燃烧。因苯含碳量高，故苯在空气里燃烧时火焰明亮并带有浓烟。苯燃烧的方程式为 ______________ _ _。 2、取代反应 a．卤代： 方程式： 苯的溴代反应实验现象：烧瓶内：液体微沸，烧瓶内充满有大量 色气体。 锥形瓶内：管 口有 出现，往溶液中滴加 AgNO3 溶液会出现 色沉淀。 纯净的溴苯为 色油状液体， 溶于水， 密度比水 。 苯的溴代反应注意事项： 1 2015 年春季高考化工专业知识一轮复习——《有机化学》 (1)制溴苯反应，加入 Fe 粉是 ，真正起催化作用的是 FeBr3： 2Fe+3Br 2==2FeBr 3 。 (2)跟瓶口垂直的长玻璃管兼起导气和冷凝管的作用。 (3)导管出口不能伸入水中，因 HBr 极易溶于水，要防止水不倒吸。 (4)导管口附近出现的白雾，是 HBr 遇水蒸气所形成的，鉴别生成 HBr 的方法是：取锥形瓶内 少许溶液，滴加 AgNO3 溶液，观察是否有 AgBr 淡黄色沉淀生成。 (5)烧瓶中生成的溴苯因溶入溴而显褐色，其提纯的方法是将浴有溴的溴苯倒入盛有 NaOH 溶 液的烧杯中，振荡，溴苯比水重，沉在下层，用分液漏斗分离出溴苯。 b．硝化：方程式： 硝基苯： 色、油状液体， 味， 毒，密度 水， 溶于水， 溶于有机溶剂。 苯的硝化反应注意事项： (1)加入药品顺序：向反应容器中先加入浓 HNO 3，再慢慢加入 浓 H 2SO4，并及时搅拌，冷却至室温，最后加入苯，并混合均匀。 (2)将反应容器放入水浴中，便于控制温度在 50~60 ℃。 (3)反应后的粗产品用 5%的 NaOH 溶液洗涤，除去产品中残留的 HNO 3和 H2SO4 及 NO2。 (4)纯硝基苯呈无色、油状，比水重，有苦杏仁味。 (5)浓 H2SO4 作催化剂和脱水剂。 3、苯的加成反应 在比较苛刻的条件下，苯也可以发生加成反应。例如，在镍催化剂、加热条件下，苯可以加 氢生成环己烷。 化学方程式： 【典型例题】 【例 1】 苯环结构中，不存在单双键交替结构，可以作为证据的事实是 ( ) ①苯不能使 KMnO4(H+)溶液褪色 ②苯分子中碳原子之间的距离均相等 ③苯能在一定条件下跟 H2 加成生成环己烷 ④经实验测得邻二甲苯仅一种结构 ⑤苯在 FeBr3 存在的条件下同液溴可以发生 取代反应，但不因化学变化而使溴水褪色 A. ②③④⑤ B. ①③④⑤ C. ①②④⑤ D. ①②③④ 思路解析：若苯分子中存在单双键交替结构，则 C— C 与 C==C的键长必然不同，和 2 2015 年春季高考化工专业知识一轮复习——《有机化学》 的性质必然不同，应互为同分异构体，且 C==C的特征反应是使溴水和 KMnO4酸性溶液褪 色，全 面考虑，故应选 C。 答案： C 【例 2】 可以用分液漏斗分离的一组液体混合物是 ( ) A. 溴和四氯化碳 B. 苯和溴苯 C. 水和硝基苯 D. 苯和汽油 思路解析：考查几种物质的相互溶解性， A、B、D三个选项中两种物质互溶，只有 C中水和硝基苯 不互溶。 答案： C 【例 3】 实验室用溴和苯反应制取溴苯，得到粗溴苯后，要用如下操作精制：①蒸馏 ②水洗 ③ 用干燥剂干燥 ④ 10%NaOH溶液润洗 ⑤水洗 正确的操作顺序是 ( ) A. ①②③④⑤ B. ②④⑤③① C. ④②③①⑤ D. ②④①⑤③ 思路解析：首先要了解溴苯的制取，在生成溴苯的同时，有溴化氢生成，得到的粗溴苯中会含有 杂质。而后就应该考虑操作的顺序问题。先用水洗可以除去水溶性杂质，如溴化氢、少量的溴； 然后用 10%NaOH溶液洗，可把溴转变为水溶性的次溴酸钠除去； 然后再用水洗一次， 把残存的 NaOH 洗去；接着用干燥剂除水；最后蒸馏得到纯溴苯