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第三章 不饱和碳氢化合物 Questions Why is a conjugated diene more stable than an isolated diene? Why is benzene a particularly stable compound? Why is cyclobutadiene and cyclooctatetraene not stable? Explanation 1--- 价键理论 Single bond between C-C formed by sp2-sp2 overlap, the length of the bond is shorter, therefore the bond is stronger. CH3—CH3 Csp3-Csp3 154 pm CH2=CH—CH3 Csp2-Csp3 150 pm CH2=CH—CH=CH2 Csp2-Csp2 146 pm C6H6 Csp2-Csp2 139 pm Explanation for Stability of Dienes conjugated isolated dienes Bond length: Csp2 – Csp2 Csp2 – Csp3 isolated cumulated dienes sp hybridization, it is similar to alkyne (weaker p bond)) 3.5 苯的结构与稳定性 1. All the carbon are sp2 hybridized (ring plane) 2. The p orbital on each carbon can overlap with two adjacent p orbitals. 3. Particularly stable 丁二烯分子轨道能级图 Expanation 2 —— 分子轨道理论 （2）苯分子轨道能级图 分子轨道理论阐述苯的结构 第三章重点内容 一、不饱和碳氢化合物的命名 二、烯烃的稳定性 三、双烯烃的结构与稳定性 四、苯的结构与稳定性 五、芳香性与Hückel规则 六、电子离域与共振 ---- 共振论 七、分子轨道理论及其应用 烯烃、炔烃和芳香烃 共轭二烯烃 7 6 5 4 3 2 1 2 4 6 8 10 12 1 3 5 7 9 11 1 2 3 4 5 6 7 8 9 9 8 7 6 5 4 3 2 1 2 3 4 5 6 7 1 7 6 5 4 3 2 1 3 4 5 6 7 2 1 1 2 4 1 3 5 7 2 4 6 氧化--还原反应 取代反应 3.3 烯烃的稳定性 化合物的稳定性 --- 越稳定，越不容易发生化学反应；反过来，反应中更容易形成。 --- 不稳定，表示化合物处在高能量状态，容易发生化学变化(并非绝对)。 燃烧热（ΔHc? ） --- CO2 + H2O + ΔHc? --- 燃烧热越高，化合物越不稳定 3.3 烯烃的稳定性 生成热（ ΔHf? ） --- nC + (n+1)H2 CnH2n+2 + ΔHf? --- 生成热越高，化合物越稳定 氢化热（ ΔHh? ) --- 双键 + nH2 饱和烃 ＋ ΔHh? --- 判断双键的稳定性 --- 氢化热越高，化合物越不稳定 取代烯烃的稳定性 可由氢化热来判断。如： 单取代末端双键的稳定性 双取代末端双键 三取代双键 四取代双键 3.3 烯烃的稳定性 3.4 双烯烃的结构与稳定性 Class of dienes The difference between the heats refle