天然药物化学 黄酮类化合物结构类型 黄酮类化合物 -结构类型.docVIP

授 课 对 象 系别 药学系 层次 药学高职 班级 教 学 方 式 讲授 eq \o\ac(□,√) 讨论 eq \o\ac(□,√) 示教 eq \o\ac(□,√) 其他 eq \o\ac(□,√) 课 程 类 型 理论课 eq \o\ac(□,√) 实验课 eq \o\ac(□,√) 见习课□ 其 他□ 题 目 第六章 黄酮类化合物 课时安排 14学时 教 学 目 的 要 求 1、通过黄酮类化学成分的结构类型、理化性质、提取分离技术的学习，培养学生提取、分离、鉴定中药中黄酮类化学成分的实际操作能力。 2、熟知中药中黄酮类化学成分的结构及性质、提取、分离及鉴定原理；了解中药中黄酮类化学成分的存在及生物活性。 3、熟练进行中药中黄酮类化学成分的提取、分离及鉴定操作；学会中药中黄酮类化学成分的色谱鉴定技术。 教 学 内 容 重点（*） 难点（#） 疑点（?） 时间分配 (学时) 提问/举例/教具 黄酮类化合物的基础知识 4 （一）结构分类及生物活性 举例 （二）理化性质 * （三）检识方法 * （四）提取与分离方法 # 举例 二、任务 学习驱动任务一 槐米中黄酮类化学成分的提取分离技术 * 8 结合实训 讨论任务二 黄芩中黄酮类化学成分的提取分离技术 * 2 讨论 讨论、思考题、作业： 1、中药黄芩在加工、贮存及提取过程中会发生什么样的颜色变化，为什么？对其质量有何影响？ 2、槐米中的主要有效成分是什么，属于何类化合物？其临床作用有哪些？并请说明用碱溶酸沉法提取该成分的原理。 3、聚酰色谱的原理是什么，黄酮类化合物利用聚酰胺色谱分离时，吸附力强弱与被分离成分有何关系？ 参考书目：郭素华 主编.中药化学实用技术.（全国高职高专药品类专业卫生部“十二五”规划教材）江苏：江苏教育出版社，2012 郭素华 主编.天然药物化学技术.（高职高专药学类专业创新教材）第1版.北京：人民卫生出版社，2012 漳州卫生职业学院教案 课程名称： 天然药物化学 编号：6 漳州卫生职业学院教案纸 第 1 页 第六章 黄酮类化合物 第二节 结构类型 天然黄酮类化合物母核A、B环上常有羟基、甲氧基等取代基。根据黄酮母核中C环氧化的程度、是否开环、B环连接特点，可将黄酮类化合物分为以下几类： 1、黄酮及黄酮醇类 结构特点：C环为γ－吡喃酮结构，B环与C2位相连，黄酮醇C3位有羟基取代。 例如：（1）豆科植物落花生果实的外壳，忍科科植物忍科的干燥花或花蕾中含有的木犀草素，具有抗菌、消炎、降压、解痉等作用。 （2）存在在豆科槐属植物槐的干燥花蕾的槲皮素，具有祛痰、止咳、降压、增加冠脉血流量等作用。 举例 举例 举例 漳州卫生职业学院教案纸 第 2 页 2、二氢黄酮与二氢黄酮醇 结构特点：C环C2、C3上的双键被氢化饱和。 例如：甘草苷、橙皮苷等 3、查耳酮和二氢查耳酮 结构特点：C环开环，为苯甲醛缩苯乙酮衍生物，碳原子编号也与其他黄酮类不同。 例如：红花中的红花苷（具有活血作用） 举例 举例 举例 漳州卫生职业学院教案纸 第3 页 4、异黄酮和二氢异黄酮 结构特点：B环连接在C3位上，为3－苯基色原酮，C2、C3以单键相连的为二氢异黄酮。 例如：大豆素、葛根素、甘草酮等。豆科植物苜蓿的全草等含有的大豆素成分，具有雌激素样作用。 5、橙酮类 结构特点：可看作是黄酮的C环分出一个碳原子变成五元环，其余部位不变。是黄酮的同分异构体，属于苯骈呋喃的衍生物，又名奥弄。 举例 举例 举例 漳州卫生职业学院教案纸 第4页 如：菊科植物硫磺菊的干燥花中含有的硫磺菊素，为细胞碘化甲腺氨酸脱碘酶抑制剂。 6、黄烷醇类 结构特点：黄烷醇类生源是由二氢黄酮醇类还原而来，可看成是脱去C4位羰基氧原子后的二氢黄酮醇类。 黄烷-3-醇在植物界分布很广，大多是缩合鞣质的前体，如：儿茶素类，具有一定的抗癌活性。 黄烷-3、4-二醇衍生物又称为无色花色素类，这类化合物常可聚合而具有鞣质的性质。 如夹竹桃科罗布麻的干燥叶中的成分儿茶素，具有止泻、解毒等作用。 漳州卫生职业学院教案纸 第 5页 7、花色素类 又称花青素，是一类以离子形式存在的色原烯的衍生物。是形成植物蓝、红、紫色的色素。 如：毛茛科植物飞燕草的干燥花中存在的飞燕草素，具有收敛、活血作用。 8、其他黄酮类 1、山酮：基本结构为苯并色原酮（双苯吡酮），是一种特殊类型的黄酮类化