第三章第四节逆向合成.pptVIP

第 * 页 逆合成分析法 第 * 页 * * * * * * * * * * * * * * * * * 组织建设 第四节　有机合成 第2课时 逆合成分析法 以2-氯丁烷为主要原料合成下列物质 2-丁醇 2-丁烯 2,3-丁二醇 1,4-丁二醇 温故知新 CH3CHCH2CH3 Cl CH3CHCH2CH3 OH CH3CHCH2CH3 Cl CH3CH=CHCH3 CH3CH=CHCH3 Br2 CH3CHCHCH3 Br Br CH3CHCHCH3 OH OH NaOH/H2O 逆合成分析法 基础原料 逆向合成分析法示意图 目标化合物 1990年诺贝尔化学奖 最适宜的基础原料 最终的合成路线 ———科里 问题导学 资料：草酸二乙酯为无色油状液体，有芳香气味。主要用于医药工业中，是药物的中间体。 已知:草酸二乙酯的结构 例1. 请运用所学知识合成草酸二乙酯。 如何选择合适的原料？ 如何选择合适的辅料？ O＝C－O－C2H5 O＝C－O－C2H5 问题导学 + 分析过程： 原料：要廉价、易得、低毒、低污染。 辅料：减少副反应的发生。 思考：乙二醇可以用酸性高锰酸钾直接氧化为乙二酸吗？为什么？ 问题导学 乙二酸具有一定的还原性，会被酸性高锰酸钾氧化 P66 A B C 93.0% 81.7% 85.6% 90.0% 合成步骤：尽可能少（产率高） 学与问 总产率 = 93.0%×81.7%×90.0%×85.6%= 58.54% 产率计算 ——多步反应一次计算 例2. 以1-丙醇为主要原料合成三硝酸甘油酯。 （无机试剂任选） 500℃ Cl2 问题导学 CH2=CH-CH2Cl CH2=CH-CH3 已知： 官能团引入顺序：不能影响后续反应的进行 例3. 以甲苯为主要原料合成对氨基苯甲酸。 已知： 1、苯环上的甲基是邻对位定位基团，苯环上的羧基是间位定位基团。 2、 问题导学 分析过程: 思考：官能团引入顺序有何要求？ 要求：符合苯环上基团的定位规则。 问题导学 例4. 工业上用甲苯生产对羟基苯甲酸乙酯（一种常用的化妆品防霉剂），生产过程如下: 请回答：合成路线中反应③和⑥的目的是　　　 CH3 HO COOC2H5 官能团的保护：防止酚羟基被氧化。 CH3 Cl COOC2H5 H3CO Cl2 催化剂 ① CH3I ③ 一定条件下 ② C2H5OH ⑤ HI ⑥ ④ CH3 OH CH3 OCH3 COOH OCH3 问题导学 要求：保护氨基，防止被氧化。 练习：染料中间体DSD酸的合成路线： 问题导学 三、有机合成遵循的原则 1、起始原料要廉价、易得、低毒、低污染； 2、应尽量选择步骤最少的合成路线； 4、操作简单、条件温和、能耗低、易实现； 3、合成路线要符合“绿色、环保”的要求； 5、要按照一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应事实。 问题导学 第 * 页 逆合成分析法 第 * 页 * * * * * * * * * * * * * * * * *