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5.1.1 烯烃的亲电加成反应 烯烃的化学反应中，亲电加 成反应是最重要的一类反应。反 应中涉及到碳正离子的中间体。 通过亲电加成反应，烯烃可 以制备醇、卤代烃和酯等衍生物。 丙烯和丙烯醛的静电势能图 注：本页动画由Gaussian软件和Gaussview程序制作 。。。。。。。。。。 1/11 5.1.1 烯烃的亲电加成反应 一. 亲电试剂 对于反应类型和亲电试剂前文已详细讲述，烯烃容易发生亲 电加成反应，烯烃作为反应的底物 亲电试剂： • 酸：HCl、H O、CH COOH、H SO 等 2 3 2 4 • 卤素：Cl 、Br 2 2 • 次卤酸：HOCl、HOBr 。。。。。。。。。。 2/11 5.1.1 烯烃的亲电加成反应 二. 烯烃亲电加成反应的机理 本小节详细讲解烯烃与氢卤酸和溴单质的亲电加成反应机理。 1. 烯烃与氢卤酸的亲电加成 反应机理 HCl和乙烯靠近时的静电势能图 HX反应活性顺序：HI HBr HCl 注：本页动画由Gaussian软件 。。。。。。。。。。 3/11 和Gaussview程序制作 5.1.1 烯烃的亲电加成反应 二. 烯烃亲电加成反应的机理 本小节详细讲解烯烃与氢卤酸和溴单质的亲电加成反应机理。 1. 烯烃与氢卤酸的亲电加成 反应机理 注：本页动画由Gaussian软件和Gaussview程序制作 。。。。。。。。。。4/11 5.1.1 烯烃的亲电加成反应 二. 烯烃亲电加成反应的机理 本小节详细讲解烯烃与氢卤酸和溴单质的亲电加成反应机理。 1. 烯烃与氢卤酸的亲电加成 烯烃的反应活性顺序 （σ-π超共轭效应） （碳正离子稳定性） 。。。。。。。。。。 5/11 5.1.1 烯烃的亲电加成反应 二. 烯烃亲电加成反应的机理 本小节详细讲解烯烃与氢卤酸和溴单质的亲电加成反应机理。 1. 烯烃与氢卤酸的亲电加成 不对称烯烃的亲电加成定位规律 ——Markovnikov规则(马氏规则) 对于烷基取代的不对称烯 烃，马氏规则通常解释为，亲 电试剂优先加成到含氢更多的