2-3 手性分子和对映异构体.pdf

Chem 【复习回顾】 对映异构 Chem 内容： 手性(Chirality) －生命的左和右 手性碳原子与对映异构体 对映异构体的判断标准 不含手性碳化合物 学习目标： 理解对映异构体的概念 学会判断手性碳原子 掌握对映异构体的判断标准 Chem 新闻背景 反应停事件 Chem Thalidomide——反应停(C H N O ) 13 10 2 4 无镇静作用 镇静剂 致畸变 无致畸作用 1957年～1962年，反应停的服用造成数万名婴儿严重畸形。 Z. Wang,et.al. Chem. Eur. J., 18: 14305–14313. J. H. Kim, et.al. Toxicological Sciences, 122(1), 1–6. Chem 1 手性(Chirality) －生命的左和右  实物与其镜像能完全重合的  实物与其镜像不能完全重合的 特性——非手性 特性——手性(Chirality) Chem 日常生活中的手性现象？ 6 Chem 2 手性碳原子与对映异构体 1)对映异构体的定义——互为实物和镜像 又不能完全重合的分子(手性分子) Chem 2) 手性碳原子——连有四个不同原子 或基团的碳原子 3) 对映异构体产生的必要条件—— 手性碳原子  含有一个手性碳原子的化合物必定是手性分子,有一对对映异构体8 Chem 3 对映异构体的判断标准 对称性 1）对称面 Cl CH3 i 2）对称中心 CH3 Cl 具有对称面或对称中心的分子是非手性分子 Chem 3）对映异构体的判断标准 既没有对称面,又没有对称中心      有手性碳原子的化合物不一定是手性分子 Chem 4 不含手性碳化合物 不含手性碳化合物1- 丙二烯型化合物 不含手性碳化合物2-联苯