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6.2.1 苯的亲电取代反应和
反应机理 （一）
——卤化、硝化和磺化反应
6.2.1 苯的亲电取代反应和反应机理
根据苯的结构特点，苯环上有一环状大π键，具有
芳香性，主要发生亲电取代反应(electrophilic
substitution reaction) 。
苯环上的亲电取代反应有：
卤化、硝化、磺化、烷基化和酰基化。
1.亲电取代反应的机理
+
第一步：E 进攻苯环π电子，生成σ络合物
H H + H
E E E
+ +
第二步：σ络合物离去质子，生成取代苯。
1.亲电取代反应的机理
苯环亲电取代反应进程能量曲线
为什么苯环上较 E
E2
E 1 E
易发生亲电取代 H E H
H
+ Nu
反应，而不是亲 + E+ E +
+ H
电加成反应呢？
反应进程
亲电取代和亲电加成能量变化曲线示意图
2.亲电取代反应
（1）卤化反应
有机化合物分子中引入卤素原子X的反应称卤化反
应，通常是指氯化和溴化。
Cl
FeCl3
+ Cl + HCl
2
25℃
Br
FeBr3
+ Br + HBr
2
55~60℃
卤化铁是作催化剂，实际反应中加入铁屑。
Br + Fe FeBr3
2
2.亲电取代反应
u 反应机理 :
+
Ø 亲电试剂Br 的生成：
Br + FeBr + -
2
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