《有机化学》第八章.pptVIP

在生物系统中最重要的季铵碱是乙酰胆碱，因最初是在胆汁中发现的，故称胆碱。它的化学名称为：氢氧化三甲基羟乙基铵，结构简式为： 第一节 羧 酸 胆碱和乙酰胆碱 （三） 重要的胺 三、 胆碱具有强的碱性，在生物体内受胆碱乙酰酶的作用，可与乙酸发生酯化反应，生成乙酰胆碱；后者在胆碱酯酶的作用下又可水解成胆碱和乙酸。 第一节 羧 酸 胆碱和乙酰胆碱 （三） 重要的胺 三、 乙酰胆碱是生物体内传递神经冲动的化学物质，存在于相邻的神经细胞之间，它在生物体内正常合成与分解，能保证生理代谢的正常进行。 乙酰胆碱的结构简式为： 过渡页 1 胺 2 酰 胺 第二节 酰 胺 酰胺的命名 一、 酰胺可以看作是氨或胺分子中氮原子上的氢原子被酰基取代后的化合物，也可以看作是羧酸分子中羧基上的羟基被氨基或烃氨基取代后的化合物，它属于羧酸衍生物。 ① 简单酰胺可根据氨基所连的酰基命名，称为“某酰胺”。 酰胺 N-取代酰胺 N，N-二取代酰胺 甲酰胺 乙酰胺 苯甲酰胺 第二节 酰 胺 酰胺的命名 一、 ② 取代酰胺的命名，为了区别氮上的烃基和酰基上的烃基，将氮原子上的取代基放在“某酰胺”前面，用N表示该烃基连在氮原子上，亦可称为“某酰某胺”。 两个酰基连在同一个氮原子上的化合物称为酰亚胺。 N-甲基乙酰胺 N-苯基乙酰胺 N，N-二甲基乙酰胺 N-甲基-N-苯基丙酰胺 丁二酰亚胺 邻苯二甲酰亚胺 酸碱性 （一） 酰胺是近中性的化合物，其水溶液不显碱性，不能使石蕊试纸变色。 由于氮原子上的孤对电子与碳氧双键形成的共轭体系，酰胺分子中氮原子电子云密度降低，氮氢键的极性增强，因此氨基上的氢能表现出极弱的酸性。如果酰胺分子中的氮原子同时与两个酰基相连形成酰亚胺化合物，氮原子上的氢有明显的酸性，能与强碱生成盐。 第二节 酰 胺 酰胺的性质 二、 邻苯二甲酰亚胺 酰胺与酰卤等羧酸衍生物一样，也能够发生水解反应，但水解反应非常缓慢，须在酸或碱的催化下加热进行。 水解反应 （二） 第二节 酰 胺 酰胺的性质 二、 酰胺与酰卤等羧酸衍生物一样，也能够发生水解反应，但水解反应非常缓慢，须在酸或碱的催化下加热进行。 霍夫曼降解反应 （三） 第二节 酰 胺 尿素 三、 . 尿素是碳酸的二元酰胺，它可以看作是碳酸分子中2个羟基分别被氨基取代后的化合物，称碳酰二胺，简称为脲。 碳酸 碳酰基 碳酰二胺（尿素） 尿素的化学性质与酰胺相似，在酸、碱或酶的催化下可水解，强热时分解成氨和二氧化碳。 尿素具有弱碱性，但碱性很弱，它的水溶液不能使石蕊变色，只能与强酸作用生成盐。如与硝酸、草酸作用形成不溶于水的白色不溶性盐沉淀，常利用这一性质由尿液中分离尿素。 弱碱性 （一） 第二节 酰 胺 与酰胺一样，尿素在酸、碱催化下加热或在酶的作用下发生水解反应。 水解反应 （二） 尿素 三、 硝酸脲 尿素能与亚硝酸反应放出氮气，同时生成碳酸，后者立即分解为二氧化碳和水。据此可通过测量氮气体积来计算尿素的含量。 尿素与亚硝酸反应 （三） 第二节 酰 胺 尿素 三、 第二节 酰 胺 将尿素晶体缓慢加热并超过其熔点时，两分子尿素间脱去一分子氨，生成缩二脲。 缩二脲反应 （四） 尿素 三、 在缩二脲的碱性溶液中加入稀硫酸铜溶液，呈现紫红色，此颜色反应称为缩二脲反应。 缩二脲 凡分子中含有2个或2个以上 结构的化合物，都可以发生缩二脲反应，如多肽、蛋白质等。 ① 含氮有机化合物是指含有碳氮键的有机化合物。 ② 胺是氨的烃基衍生物。 ③ 简单的胺以胺为母体，按烃基的名称称为某胺，比较复杂的胺可看作是烃类的衍生物来命名。 ④ 胺分子中氮原子上有未共用的电子对而具有碱性，但不同的胺其碱性不同，其强弱顺序是： R—NH2＞NH3＞Ar—NH2 ⑤ 胺