天然产物化学黄酮类化合物.pptxVIP

第五章 黄酮类化合物;;一、基本结构与分类; 黄酮类化合物是泛指两个具有酚羟基的苯环（A-与B-环）通过中央三碳原子相互连接而成的一系列化合物。;（二）黄酮类化合物的分类; 1．黄酮类（flavones） ;2．黄酮醇类（flavonol） ;3．二氢黄酮类（flavanones） ;4．二氢黄酮醇类（flavanonols） ;5．异黄酮类（isoflavones） ;6．查耳酮类（chalcones） ;7．花色素类 ;8．黄烷-3-醇类 ;9．橙酮类 ;（三)组成黄酮苷的糖类 ;二、黄酮类化合物的生物活性（自学）;第二节 黄酮类的理化性质及显色反应 ;苷类——（＋），且多为左旋。; 黄酮（醇）分子中，尤其在 7-位及 4’-位引入-OH及-OCH3等助色团后，而使化合物的颜色加深。 ; 二、溶 解 性;;; 3．苷类; 三、酸性与碱性;（二）碱性——强酸下形成洋盐; 四、呈色反应;排除干扰 ：先作空白对照实验;（二）金属盐类试剂的络合反应 ;1. 铝盐;3．ZrOCl2（锆盐） ;3-OH，4-酮基络合物稳定性＞ 5－OH，4-酮基络合物;4．镁盐 ; 5. 氯化锶（SrCl2）;（三）硼酸显色反应; 第三节 黄酮类化合物的提取与分离;花青素类——可加少量酸（如 0.l％盐酸）;（一）溶剂萃取法;（三）炭粉吸附法——适于苷类的精制; 二、分 离;（一）柱色谱法;?（1）分离对象：酚、醌、硝基化合物;（3）影响因素：;③ -OH位置：; ④ 黄酮类型： ;⑤ 芳香程度：;聚酰胺的双重色谱性;;3．葡聚糖凝胶柱色谱 ; （二）梯度pH萃取法;（三）根据分子中某些特定官能团进 行分离;第四节 黄酮类化合物的检识与结构测定;一 化学反应——确定化合物的类别 ;; 3．在不同展开剂中，苷、苷元的Rf值不同;;三、紫外及可见光谱在黄酮类鉴定中 的应用 ;（一）黄酮类化合物在甲醇溶液中 的UV光谱特征; 2．各种类型黄酮的UV光谱特点;木犀草素(黄酮类)— 槲皮素(黄酮醇类) — 　;(二)加入诊断试剂后引起的位移及其 在结构测定中的意义;测定顺序;四、氢核磁共振在黄酮类结构分析 中的应用;Ar-OH;（二）影响黄酮类化合物氢质子化学 位移的因素;1. 电效应;（2）共轭效应;B环：苯丙酰系统，诱导效应 起主导作用;2. 磁效应;（三）黄酮???化合物H的δ和J值规律;（2）7-羟基取代;２．B环质子;（2）3’，4’-O-R取代;３．C环质子;（四）糖上的质子;5．-OCH3上的质子;四、质谱在黄酮类结构分析中的应用;黄酮类化合物苷元的EI-MS;途径-Ⅱ;1.黄酮类基本裂解途径;黄 酮 类 基 本 裂 解 途 径;（二）黄酮类化合物的分类; 1．黄酮类（flavones） ;5．异黄酮类（isoflavones） ;苷类——（＋），且多为左旋。;苷类——（＋），且多为左旋。;③ -OH位置：; ④ 黄酮类型： ; 3．在不同展开剂中，苷、苷元的Rf值不同