《逆合成分析法》课件模板.pptVIP

（Excellent handout training template）;主要讲授内容;5.1 引 言;5.1.1 有机合成设计 ( Design on Organic Synthesis );2. 有机合成的基本要求 ;4. 有机合成设计;5.1.2 逆合成分析原理 (Retrosynthetic analysis); E.J.Corey提出逆合成分析法，把一个复杂的合成问题通过逆推法，由繁到简地逐级剖析，分解成若干简单的合成问题，而后形成由简到繁的复杂分子合成路线。;5.2 逆合成分析的基本概念; 在有机合成专著和文献中，运用逆合成分析法进行有机合成设计经常用到下列概念。;碳-碳键形成的方式与可??：; 方式 2：;2. 合成子（synthon）;3. 合成等效体（synthetic equivalent）;Example 2: 酮的切断 ;Example 3: 双烯合成产物的切断 ;问题;5.2.2 官能团转变 (FGI) ( Functional Group Intercharge );Example : 长链烷基苯的合成 ;5.2.3 官能团添加 (FGA) ( Functional Group Addition );Example 1: 9－甲基八氢化萘的合成;Example 2 四环素中间体5-甲氧基四氢化萘-1-酮的合成;5.2.4 重接 ( Reconnection ); （2）进行立体化学控制与化学选择性控制的一种手段。; 中间体5－羟基－2，3－二甲基戊醛的逆合成分析;练习与作业：;5.3 逆合成分析的步骤及技巧;5.3.1 逆合成分析步骤 (Step of Retrosynthetic analysis);逆合成分析三部曲解析：; B法： C－H键的切断;（3）按照逆合成分析写出合成路线及各步的合成反应条件。;5.3.2 逆合成分析合理切断的技巧 (Skill of Retrosynthetic analysis); （2）导向具有合理(常规)反应性的合成子，以便找到相应的试剂或合成等效体。; (3) 对应于已知的合成反应，充分利用官能团的特征,以便利用特殊反应。; （4）合理利用分子的内在对称性或潜在对称性导向有效的切断。;Example 3: 潜在对称性的利用及导向有效切断; （5）合理利用碳－杂原子键易于形成的特点，对其进行切断。;Example 2: 2－庚基－4－丁内脂的逆合成分析; (6) 通过共用原子法及在支链处切断，可指导多环分子的切断。;5.4 重要化合物逆合成分析;5.4.1 单一官能团化合物 ( Single functional group compounds);Example 2: 2－苯基－3－丁炔－2－醇的逆合成分析;Example 3: 2-甲基-2-苯基-2-丁醇的逆合成分析;Example 3: 2-环己基-2-丙醇的逆合成分析;Example 1: 3-苯基-3-戊醇的逆合成分析;Example 2: 3－环己烯基二苯甲醇的逆合成分析;Example 3: 乙酸-1,5-二苯基-2-戊酯的逆合成分析; 利用还原方法官能团转换为羟基：关注试剂还原能力; 涉及H－还原时，可以看成官能团互换（FGI）的过程。遇到下列结构，FGI到醇是一种很好的合成思路;3. 简单烯的切断(Disconnection of simple alkene);Example 2: 烯基的官能团转换与切断; 切断：对应于Wittig反应;4. 芳香酮的切断(Disconnection of aromatic ketone); 切断B：依据碳负离子的取代反应; 5. 控制与保护(Controlling and protection); 6. 简单酮和羧酸的切断  (Disconnection of simple ketone and acid);; 7. 长链烷烃的切断  （Disconnection of long chain alkane）;5.4.2 双官能团化合物 （Bifunctional group compounds ); 缩酮：缩酮可以视作单官能团多建切断的逆合成分析，可以被分拆为酮和二醇，相当直观。;Example 2: 2-丁烯-1,4-二醇缩丙酮的合成;Example 3: 2- (2-甲基丙基