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《药物合成技术》 习 题 集 适用于制药技术类专业 第一章 概论 一、本课程的学习内容和任务是什么？学好本课程对从事药物及其中间体合成工作有何意义？ 二、药物合成反应有哪些特点？应如何学习和掌握？ 三、什么是化学、区域选择性？举例说明。 四、什么是导向基？具体包括哪些类型？举例说明。 五、药物合成反应有哪些分类方法？所用试剂有哪些分类方法？举例说明。 六、查资料写一篇 500 字左右的短文，报道药物合成领域的新技术及发展动态？ 第二章 卤化技术（ Halogenation Reaction ） 一、简答下列问题 1．何为卤化反应？按反应类型分类，卤化反应可分为哪几种？并举例说明。 2．在药物合成中，为什么常用卤化物作为药物合成的中间体？ 3. 在较高温度或自由基引发剂存在下，于非极性溶剂中， Br 和 NBS都可用于烯丙位和苄位的 2 溴取代，试比较它们各自的优缺点。 4. 比较 X 2、HX 、HOX 对双键离子型加成的机理、产物有何异同，为什么？ 5. 解释卤化氢与烯烃加成反应中，产生马氏规则的原因（用反应机理）。为什么 Lewis 酸能够 催化该反应？ 6．解释溴化氢与烯烃加成反应中，产生过氧化效应的原因？ 7．在羟基卤置换反应中，卤化剂（ HX 、SOCl2 、PCl3、PCl5 ）各有何特点，它们的使用范围 如何？ 二、完成下列反应 三、为下列反应选择合适的试剂和条件，并说明原因。 四、分析讨论 1．试预测下列各烯烃溴化（ Br2/CCl4 ）的活性顺序。 2．在乙胺嘧啶中间体对氯氯苄的制备中，有如下两条路线，各有何特点？试讨论其优缺点。 3．以下是三种制备溴乙烷的方法，其中哪种适合工业生产，哪种适合实验室制备？ 4．在氯霉素生产过程中，对 -硝基- α-溴代苯乙酮的制备时， （1）反应有无催化剂？若有，属于哪种催化剂？ （2 ）将对硝基苯乙酮与溶于氯苯中 ,加热至 24-25℃，滴加少量溴，当有 HBr 生成并使反应液 变色则可继续加溴，否则需升温至 50℃直至反应开始方可继续滴加溴，为什么？ （3 ）反应毕开大真空排净溴化氢，反应过程中溴化氢也不断移走，是不是移得越净越有利于 反应？为什么？ （4 ）生产过程中，影响因素有哪些？ 第三章 烷基化技术 (Hydrocarbylation Reaction ,Alkylation) 一、解释概念及简答 1．常用的烃化剂有哪些？进行甲基化及乙基化时，应选择哪些烃化剂？引入较大烃基时应选 用哪些烃化剂？ 2．什么叫相转移催化反应？其原理是什么？采用相转移催化技术有什么优点？ 3．利用 Gabriel 反应与 Delepine 反应制备伯胺时，有什么相同与不同点？ 4．什么是羟乙基化反应？在药物合成中有什么特别的意义？ 5．进行 F-C 烃化反应时，芳香族化合物结构、卤代烃对反应有何影响？常用哪些催化剂？如 何选择合适的催化剂。 6．若在活性亚甲基上引入两个烃基，应如何选择原料和操作方法？并解释原因。 二、 利用 Williamson 法制混合醚时，应合理选择起始原料及烃化试剂，试设计下列产品的合 成方法，并说明原因，掌握其中的规律。 三、完成下列反应 四、为下列反应选择适当的原料、试剂和条件，并说明依据。 五、利用所给的原料，综合所学知识合成下列产品 1．以甲苯、环氧乙烷、 二乙胺为主要原料， 选择适当的试剂和条件合成局麻药盐酸普鲁