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强化专题一一有机物的推断与合成 [学法指弓I ] 以官能团为中心思考和回忆常见官能团之间的相互转化；要求能够准确书写化学反应方程式，特 别是有些有机反应的条件很特殊，要能准确书写。 加强对官能团的引入和消除的基本方法的掌握 注重对新信息的分析和处理能力 注重推断能力和技巧，通过强化训练使能力和技巧得到提升。 【知识网络】 一、 基础要点： 推断有机物化学式的一般方法 重要有机物之间的转化关系 ⑴相互取代关系：如卤代炷与醇的关系，R—X二些也R-OH,实际上是卤素原子与羟基的相互 + HX 取代 氧化还原关系：如醇与醛、酸之间的相互转化，—CH2OH 鹫—CHO氧化—COOH 还原 —. ⑶消去加成关系： 酯化 结合重组关系：如醇与愈酸的酯化反应以及酯的水解RCOOH + R，一OH = R—COOIV+H2O, 水解 酯化反应实际上是醇中—0H与竣酸中—COOH相互作用，重新组合生成一C00—和H—0H的过程, 而酯的水解实际上是酯中一C00—和H—0H相互作用，重新组合形成具有官能团—0H的醇和 —COOH的舞酸的过程。 有机物的推断 有机推断的基本方法 顺推法 (2)逆推法 (3)剥离法 (4)分步推理法 有机推断的常见突破口 特殊的结构或组成 分子中原子处于同一平面的物质：乙烯、苯、甲醛、乙焕、CS2 (后二者在同一直线)。 一卤代物只有一种同分异构体的烷炷(C10)：甲烷、乙烷、新戊烷、还有2, 2, 3, 3一四甲 基丁烷 炷中含氢量最高的为甲烷，等质量的炷燃烧耗氧量最多的也是甲烷 常见的有机物中C、H个数比： C : H=1 : 1的有：乙燃、苯、苯酚、苯乙烯 C : H=1 : 2的有：烯炷、甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖 C : H=1 : 4的有：甲烷、尿素、乙二胺 特殊的现象和物理性质 特殊的颜色：酚类物质遇Fe3+呈紫色；淀粉遇碘水呈蓝色；蛋白质遇浓硝酸呈黄色；多羟基的物 质遇新制的Cu(OH)2悬浊液呈绛蓝色溶液；苯酚无色，但在空气中因部分氧化而显粉红色 特殊的气味：硝基苯有苦杏仁味；乙醇和低级酯有香味；甲醛、乙醛、甲酸、乙酸有刺激性味； 乙二醇、丙三醇、蔗糖、葡萄糖有甜味；苯及其同系物、苯酚、石油、恭有特殊气味；乙换(常因 混有H2S PH3等而带有臭味)、甲烷无味。 特殊的水溶性、熔沸点等：苯酚常温时水浴性不大，但高于65°C以任意比互溶；常温下呈气态 的物质有：碳原子小于4的炷类、甲烷、甲醛、新戊烷、CH3CI、CH3CH2CI等。 特殊的用途：甲苯、苯酚、甘油、纤维素能制备炸药；乙二醇可用做防冻液；甲醛的水溶液可用 来消毒、杀菌、浸制生物标本；葡萄糖或醛类物质可用于制镜业。 特殊的化学性质、转化关系和反应 与银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液反应的物质有：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、果糖、 麦芽糖 使漠水褪色的物质有：含碳碳双键或碳碳三键的物质因加成褪色；含醛基的物质因氧化褪色；酚 类物质因取代褪色；液态饱和炷、液态饱和酯、苯及其同系物、氯仿、四氯化碳因萃取褪色。 使高车孟酸钾溶液褪色的物质有：含碳碳双键或碳碳三键的物质、醛类物质、酚类物质、苯的同系 物、还原性糖，都是因氧化而褪色。 直线型转化：（与同一物质反应） 。2 02 0? 09 醇 ? 醛 一-? 舞酸 乙烯 一-?乙醛 一-?乙酸 稀炷 交叉型转化 醇Al 醇 Al / \ 蛋白质V —二肽 能形成环状物质的反应有：多元醇（大于或等于二元，以下同）和多元梭酸酯化反应、羟基瑛酸 分子间或分子内酯化反应、氨基酸分子间或分子内脱水、多元醇分子内或分子间脱水、多元愈酸分 子间或分子内脱水 数据的应用：应用好数据可以为解推断题提供很多捷径。如一元醇与醋酸酯化反应，每反应Imol 醋酸，产物质量增加42g；能与钠反应产生压的物质可以是醇、酚或残酸，且根据有机物与产生压 的物质的量之比，可以确定原物质含官能团的数目。等等。 有机合成中官能团的引入方法 ⑴引入C-C （2）引入C=C或C=C：卤代炷或醇的消去; （3）苯环上引入 ￥（卤代：X2铁屑） （先硝化后还原）H2Nq/\-N02 （硝化：法HN03与法硫酸共热） （燃基氧化）HOOC—k^^Lsc^H （璜化：浓硫酸共热） 0H （先卤代后水解） ⑷引入一X：①在饱和碳原子上与X2 （光照）取代；②不饱和碳原子上与X2或HX加成；③醇羟基 与HX取代。 （5） 引入一OH：①卤代炷水解；②醛或酮加氢还原；③C=C与H2O加成。 （6） 引入一CHO或酮：①醇的催化氧化；②C三C与压0加成。 ⑺引入-COOH：①醛基氧化；②~CN水化；③梭酸酯水解。 （8） 引入一COOR：①醇酯由醇与转酸酯化；②酚酯由酚与蔑酸酎取代。 （9） 引入高分子：①含C=C的单体加聚；②酚与醛缩聚、二