阿莫西林介绍.pdfVIP

阿莫西林 一、背景介绍 青霉素是一类从青霉菌培养液中提取的抗生素的总称。 青霉素类抗生素分天 然青霉素和合成青霉素两大类。天然青霉素共 7 种，其中青霉素 G 活性最强。 但由于其抗菌谱较窄，通过改变其侧链可扩大其抗菌谱，考虑到青霉素 N 侧链 上的取代性质， 首先研究有氨基侧链的一系列半合成青霉素， 在苄青霉素的侧链 引入@-氨基得氨苄西林。又由于氨苄西林生物利用度不高，口服疗程不佳，在 其 4 位引入羟基的阿莫西林，它具有广谱，对酸稳定，口服吸收好的特点。 阿莫西林，又名安莫西林或安默西林，化学名称： (2S,5R,6R)-3,3- 二甲基 -6-[(R)-(-)-2- 氨基-2-(4- 羟基苯基 ) 乙酰氨基 ]-7- 氧代-4- 硫杂 -1- 氮杂双环 [3.2.0] 庚烷 -2- 甲酸三水合物。 学名 羟氨苄青霉素 别名 阿莫锋、阿莫灵、阿莫仙、阿莫新、阿木西林、阿摩西林、安福 喜、奥纳欣、弗莱莫星、酚塔西林、广林、奈他美、强必林、强力阿莫仙、 特力士、新达贝宁、益萨林、氧他西林、再林、再灵阿莫仙。 外文名 Almodan 、Amoxicillin 、Amolin 、Amolin 、Bristamox 、Amoxa、 Amoxicilline 、Amoxicillinum 、Amoxicllin 、Amoxil 、Amoxipen 、 Amoxycillin 、BRL-2333 、Bristamox 、Capsules 、Clamoxil 、Clamoxyl 、 Daxipen 、 Flemoxin 、 Larocin 、 Natamox、Oxetacillin 通用名 阿莫西林是一种最常用的青霉素类广谱 β- 内酰胺类抗生素， 为一种白色粉末，半衰期约为 61.3 分钟。在酸性条件下稳定，胃肠道吸收率达 90 。阿莫西林杀菌作用强， 穿透细胞壁的能力也强。 是目前应用较为广泛的口服 青霉素之一，其制剂有胶囊、片剂、颗粒剂、分散片等等。青霉素过敏及青霉素 皮肤试验阳性患者禁用。 二、 结构性质以及合成路线 1.结构 HO S CH 3 CH CONH CH3 NH 2 N COOH O 2. 理化性质 性状：白色结晶性粉末，味微苦，微溶于水（ 1：400），甲醇（ 1：200），几 乎不溶于乙醇（ 1：1000），其注射用钠盐易溶于水（ 1：4 ）。对酸稳定，在碱性 溶液中很快破坏。其比旋光度为 +290?～+310? （C=0.1,H2O）阿莫西林的侧链为 对羟基苯甘氨酸，有一个手性碳原子，临床用起右旋体，其构型为 R构型。阿莫 西林化学结构中含酸性的羧基， 弱酸性的酚羟基， 碱性的氨基， 因此阿莫西林有 三个 PKa分别为 2.4，7.4，9.6。其 0.5%水溶液的 pH 为 3.5~~5.5.本品的水溶液 在 PH6 时较稳定。