合成抗菌药抗真菌药和抗病毒药 (2).pptVIP

异烟肼 又名雷米封 本品为无色结晶或白色或类白色的结晶性粉末，无臭，味微甜后苦。易溶于水。 第三十一页，共46页 理化性质 本品酰肼结构在酸或碱性条件下能水解成异烟酸和毒性较大的游离肼。 本品分子结构中的肼基可与芳醛（如对二甲氨基苯甲醛、香草醛等）缩合成腙而析出结晶。 第三十二页，共46页 酰肼结构的强还原性，发生银镜反应（可用于异烟肼的鉴别反应）。 本品可与铜、铁、锌离子等发生配合反应，生成有色的配合物。故配制时应避免与金属器皿接触，并避免与含此类金属离子的药物合用。 本品因含吡啶环，能与生物碱沉淀剂反应生成沉淀。如与氯化汞反应生成白色沉淀，与碘化铋钾反应生成红棕色沉淀。 用途：用于治疗各种结核病，但易产生耐药性。常与链霉素、对氨基水杨酸钠合用。 第三十三页，共46页 合成抗菌药抗真菌药和抗病毒药 (2) 第一页，共46页 第一节 喹诺酮类抗菌药 第二节 磺胺类药物及抗菌增效剂 第三节 抗结核病药 第四节 其他类型抗菌药 第五节 抗真菌药 第六节 抗病毒药 主要内容 第二页，共46页 学习目标 掌握磺胺嘧啶、磺胺甲恶唑、甲氧苄啶、诺氟沙星、氧氟沙星、环丙沙星、对氨基水杨酸钠、异烟肼的结构和理化性质。 理解磺胺类药物的作用机制、分类、构效关系和理化性质。 了解抗真菌药和抗病毒药的结构特点。 第三页，共46页 抗菌药是一类抑制或杀灭病原微生物的药物。临床应用广泛→滥用→耐药性 分类： 喹诺酮类、磺胺类、硝基呋喃类、异喹啉类抗菌药、消毒防腐剂、抗结核药、抗真菌药、抗病毒药和抗生素 第四页，共46页 第一节 喹诺酮类抗菌药 一、分类、结构特点和理化性质 二、喹诺酮类典型药物 第五页，共46页 一、喹诺酮类抗菌药的分类、结构特点与理化性质 （一）分类 第一代喹诺酮类药物主要有萘啶酸等 第二代喹诺酮类药物主要有吡哌酸 第三代喹诺酮类药物主要有诺氟沙星、培氟沙星、氧氟沙星、环丙沙星等 第四代喹诺酮类药物主要有莫西沙星、加替沙星、司帕沙星，是一类将环丙沙星的8位引入甲氧基而得到的衍生物。 第六页，共46页 由于本类药物含有3位羧基、4位羰基及杂环，具有以下主要理化性质： 1．本类药物含有羧基，显酸性。在水中溶解度小，但可溶于碱性水溶液中。 2．本类药物遇光照可分解，对病人产生光毒性反应，应采取避光措施。 3．本类药物结构中3位羧基、4位羰基，易与金属离子如钙、镁、铁等离子生成配合物，不仅降低药效，时间较长可造成体内的金属离子流失。 （二）结构与性质 第七页，共46页 喹诺酮类抗菌药应怎样口服？ 应饭后15min以后服用，原因有两方面： 一是其结构中含有羧基显酸性，对胃肠道有刺激； 二是3、4位羧基和酮羰基极易和金属离子如钙、镁、铁、锌等形成螯合物，降低药效，因此不宜与牛奶等含钙丰富的食物同服。 第八页，共46页 诺氟沙星 又名氟哌酸。 本品为类白色至淡黄色结晶性粉末，无臭，味微苦。极微溶于水，易溶于盐酸、醋酸或氢氧化钠溶液。 本品性质较稳定，但在光照下能发生分解，有三种分解产物生成。 本品与铁离子反应显红棕色。 用途：用于治疗敏感菌所致泌尿道、肠道、妇科、皮肤科等感染性疾病。 * 第九页，共46页 盐酸环丙沙星 本品为白色或微黄色结晶性粉末，无臭，味微苦。能溶于水，易溶于盐酸或氢氧化钠。 本品稳定性较好，在室温保存5年未发现异常。但其水溶液受热或强光长时间（12h）光照后，可检测出哌嗪开环产物和脱羧产物。 本品溶液与丙二酸和醋酐反应，显红棕色。 用途：用于G-菌所致的泌尿生殖系统、消化道、呼吸道、软组织等感染。 * 第十页，共46页 氧氟沙星 本品为白色至微黄色结晶性粉末，无臭，味苦。难溶于水，易溶于冰醋酸，略溶于三氯甲烷、稀酸或氢氧化钠溶液。 本品稳定性与诺氟沙星相似，遇光渐变色。 用途：用于G-菌所致的呼吸道、消化道、泌尿生殖系统、口腔感染等。对G+菌作用比诺氟沙星稍强。口服效果较好。 第十一页，共46页 左氧氟沙星 为氧氟沙星的左旋光学活性异构体，理化性质与氧氟沙星相似。 抗菌活性是氧氟沙星的2倍。口服吸收率达100%。左氧氟沙星在现有喹诺酮类药物中被认为安全性最好、光毒性等不良反应最轻。 第十二页，共46页 喹诺酮类抗菌药的作用机制 抑制细菌DNA螺旋酶和拓扑异构酶Ⅳ而起到抗菌作用。 喹诺酮类抗菌药的副作用 影响软骨发育，孕妇、未成年儿童应慎用。 光毒性，用药前后注意避光。 其他：胃肠反应，中枢神经系统反应，肝毒性等。 第十三页，共46页 第二节 磺胺类抗菌药及抗菌增效剂 一、磺胺类药物的结构、分类与构效关系 二、磺胺类药物的理化性质 三、典型药物 四、抗菌增效剂 第十四页，共46页 一、磺胺类药物的结构、分类与构效关系 （一）结构