[吉林大学 有机实验]阿司匹林合成.pdf

实验题目：阿司匹林的制备 •实验目的： 1. 学习用乙酸酐作酰基化试剂酰化水杨酸制乙酰水 杨酸的酯化方法。 2. 了解乙酰水杨酸的应用价值总结和了解缩合反应 的主要类型及其用途 3. 巩固重结晶、过滤等技术。 2021年4月Tuesday 1 Aspirin背景资料 •化学名为2-(乙酰氧基)苯甲酸。 • 白色结晶或结晶性粉末。臭或微带醋酸臭，味微酸， 遇湿气即缓缓水解。 •1g可溶于300mL水（25℃）、100mL水（37℃）、5 mL乙醇、10～15mL乙醚、17mL氯仿。受热易分解， m.p.135～138℃。 •阿斯匹林的发明起源于随处可见的柳树。在中国和 西方，人们自古以来就知道柳树皮具有解热镇痛的 神奇功效，在缺医少药的年代里，人们常常将它作 为治疗发烧的廉价“良药”，在许多偏远的地方， 当产妇生育时，人们也往往让她咀嚼柳树皮，作为 镇痛的药物。 •人们一直无法知道柳树皮里究竟含有什么物质，以 致于具有这样神奇的功效，直至1800年，人们才从 柳树皮中提炼出了具有解热镇痛作用的有效成分― ―水杨酸。1898年，德国化学家霍夫曼用水杨酸与 醋酐反应，合成了乙酰水杨酸，1899年，德国拜耳 药厂正式生产这种药品，取商品名为阿斯匹林Aspiri n。 •拜耳（1863年在德国创建）一个多世纪前开发了全 球最著名的止痛药———阿司匹林。中国是拜耳在 亚洲的第二大单一市场，年销售额约为5亿欧元， 拜耳已与中方组建了十多家合资企业。全世界每年 要消耗达45000吨以上 •本品具有较强解热镇痛作用，临床用于治疗头痛、 牙痛、肌肉痞、神经痛等慢性钝痛及感冒发热等。 消炎抗风湿作用比水杨酸钠强2-3倍，对风湿热及 活动型风湿性关节炎等疗效肯定，是一首选药物。 重要副反应是引起幽门痉挛及刺激胃粘膜的胃肠道 反应，长期服用可致胃肠道出血。 •发现Aspirin作用的英国药学家约翰·文尼获1982年诺 贝尔奖医学与生理学奖。1971年，John R. Van开始 着手于阿司匹林的研究，发现阿司匹林确实可以抑 制一种称为环氧合酶(Cyclooxygenase，COX) 的蛋白 质，进而阻断前列腺素(Prostaglandin)的生成，最后 发挥其抗炎镇痛的作用。 同时，阿司匹林可抑制或减少血小板 中血栓素A2 (TXA2) 的合成，因而有抗 血小板聚集及血栓形成的作用。用于 预防心肌梗死及动脉血栓。 老药新用、焕发活力 •阿斯匹林从发明至今已有百年的历史，在这100年 里，从一个治疗头痛的药物，直至被飞往月球的 “太阳神十号”作为急救药品之一。人们不断地发 现阿斯匹林的新效用，被称为“神奇之药” • 治疗急性心肌梗死和急性缺血性中风 • 预防和降低癌症危险：结肠癌、胃癌、乳腺癌、皮肤癌等 • 阿司匹林可防妊娠毒血症；辅助治疗糖尿病 • 增强机体免疫力和抗衰老作用阿司匹林能促进免疫力分子—干扰素和白细胞 介素-1的生成。 2021年4月Tuesday 7 一、实验原理与设计 1、合成路线的设计： 2021年4月Tuesday 8 副反应：其他酯化与聚合、成酐 2021年4月Tuesday 9 2、合成与分离纯化工艺流程 2021年4月Tuesday 10 二、注意事