饱和c原子上亲核取代.pptxVIP

会计学;一、亲核取代的反应类型;第2页/共29页;二、反应机理;例如： 二苯基氯甲烷在丙酮的水解反应：;2. 双分子亲核取代 ( SN2) （Substitution Nucleophilic Bimolecular);S N 2 反应机理：;过渡态中，亲核试剂的孤对电子所占有的轨道与中心C原子的 p轨道交盖的程度=离去基团与中心碳原子的 p轨道的交盖程度;3. 离子对机理;三、反应的立体化学;(R)-(-)-2-辛烷 [?]25D= -34.25° 对映体纯度=100%;SN1机理;事实上，SN1反应往往伴随构型转化产物：;四. 影响反应活性的因素;新戊基卤代烷几乎不发生SN2反应：;SN1反应：;当中心碳???子与杂原子直接相连时， SN1反应速率明显增大：;B. 空间效应;（二）亲核试剂;试剂中进攻的原子不同时，亲核性强度顺序与碱性有时不同：;;（三）离去基团 (Leaving groups);2、 成键原子的可极化度越大，离去基团越易离去。;（四）溶剂效应;SN 1反应：;在质子型溶剂中：亲核试剂与溶剂形成氢键， 由此降低了试剂的亲核性，不利于反应进行。;SN 2反应常在极性非质子型溶剂中进行。;在极性非质子型溶剂中，X - 的反应活性为：;五. 邻基参与作用