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高中化学_消去反应教学课件设计.ppt

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第二课时 1、掌握制备乙烯的方法。 2、掌握醇、卤代烃消去反应的机理,及消去反应的条件。 实验室制乙烯——醇的消去反应 ⑴反应原理 催化剂 脱水剂 CH3CH2OH CH2=CH2↑+H2O 170℃ 浓H2SO4 乙醇、 浓硫酸 碎瓷片 温度计 (170℃) 乙烯中杂质:H2O、CO2、SO2 2H2SO4(浓)+C CO2↑+2SO2↑+2H2O 浓硫酸将乙醇氧化成碳 溶液变黑的原因: 浓硫酸入乙醇(3:1) 结束时: 先移出导管,后灭酒精灯 NaOH H2SO4 除去乙烯中混有的: H2O、CO2、SO2 CH3CH2OH CH2=CH2↑+H2O 170℃ 浓H2SO4 实验室制乙烯——醇的消去反应 一.消去反应 1、定义:一定条件下,有机化合物脱去小分子物质(例如H2O、HX),生成分子中有双键或叁键化合物的反应。 3、特点: (1)只下不上 (2)分子内脱去小分子(H2O、HX等) (3)产物中含有不饱和键 2、发生消去反应的物质:醇、卤代烃 4.醇发生消去反应的条件: 结构条件:有β-H CH3-CH=CH2↑+H2O 反应条件:浓硫酸,加热 CH3-CH2-CH2 ∣ OH β α △ 浓H2SO4 CH3-CH-CH3 ∣ OH △ 浓H2SO4 CH3-CH=CH2↑+H2O Β α β CH3-C-CH2-OH CH3 ∣ ∣ CH3 β α 不能消去 (1)醇发生消去反应的条件:一个碳脱-OH,另一个与-OH所在C的相邻C脱H (β-H) ,实质脱去H2O。(有β-H,邻碳有H) (2)不能发生消去反应的醇: ①分子中只有一个C原子的甲醇 ②-OH所在C的相邻C 上无H(无β-H) (3)发生消去反应后,可得一种或多种不饱和化合物(取决于有几种β-H ) (4)利用醇的消去反应,可以在碳链上引入双键、叁键等不饱和键。 总结: CH3-CH2-C-CH2-CH3 CH3 ∣ ∣ OH β β β CH3-CH2-C-CH2-CH3 CH2 ∣ ∣ CH3-CH=C-CH2-CH3 CH3 ∣ 下列有机物,发生消去反应 的有机产物有___种。 2 小结:醇有β-H才会发生消去反应 卤代烃的水解——取代反应 CH3-CH2+NaOH CH3-CH2 + NaBr H2O Br OH 反应条件:强碱的水溶液,加热 溴乙烷的消去反应 CH3-CH2 +NaOH CH2=CH2↑+NaBr+H2O 醇 △ Br 反应条件:强碱的醇溶液,加热 结构条件:有β-H 5.卤代烃发生消去反应的条件: 卤代烃都能发生消去反应吗? 得有β-H (1)反应条件:NaOH醇溶液、加热 (2)发生消去反应的条件:与卤素原子相连的碳的邻碳上有氢(邻碳有H)消去的小分子:HX (3)不能发生消去反应的卤代烃: ①分子中只有一个C原子 ②与卤素所在C原子的相邻C 上无H (无β-H) ③卤素直接与苯环相连 (4)发生消去反应后,可得一种或多种不饱和化合物(取决于有几种β-H ) CH2—CH2 + NaOH CH2=CH2↑+ H2O + NaBr 乙醇 △ H Br 总结: CH3-CH=CH2↑+NaBr+H2O CH3-CH2-CH2 ∣ Br β α △ 醇 CH3-CH-CH3 ∣ Cl △ 醇 CH3-CH=CH2↑+NaCl+H2O Β α β +NaOH +NaOH CH3-C-CH2-Cl CH3 ∣ ∣ CH3 不能消去 β α

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