第一章碳水化合物单糖的结构和化学性质.pptxVIP

;Cn(H2O)m —— 碳水化合物(Carbohydrates) 并非所有的糖的组成都符合上述通式;二、糖的分类(Classifications);三、糖类的生物学意义;四、食品原料中的碳水化合物; 糖 淀粉的转化 ; 大多数植物源食物中只含有少量的游离糖,通常食用的谷物也只含有少量的游离糖,大部分游离糖输送至种子中并转变为淀粉。;五、碳水化合物和食品质量;;单糖的结构;手性碳原子:人们将连有四个不同基团的碳原子形象地称为手性碳原子。 判定方法: 1、手性碳原子一定是饱和碳原子; 2、手性碳原子所连接的四个基团要是不同的。;构型:是指一个分子由于分子内各原子特有的固定空间排列顺序,而是该分子具有的特定的立体化学形式,任何分子的构型发生改变,都必须通过共价键的断裂和再形成而实现。;;常用Fischer投影式表示糖的结构: ;糖常可用下列几种方法表示,;复习:醛与醇、亚硫酸钠的加成;2、 糖的环状结构和变旋现象;环状结构的形成;Haworth 式的书写规律 标记碳号,C链按顺时针排列。 Fischer式中在垂直碳链右边的羟基,在Haworth式中则向下;Fischer 式中在垂直碳链左边的羟基,在 Haworth 式中则向上; 碳链卷曲,C5旋转120° a - forms —— 半缩醛羟基与决定糖构型的碳原子(C5)上的CH2OH处在碳链的异侧 b - forms —— 半缩醛羟基与决定糖构型的碳原子(C5)上的CH2OH处在碳链的同侧。 ;环状结构的表示方法(例子);;变旋现象 —— 一种构型的糖其旋光度在溶液中会发生改变,最终达到一恒定值的现象。 其化学本质是 —— 一种环状结构可通过开链结构转变为另一种环状结构。;3、 构象(Conformation);1、与酸反应 戊糖与强酸共热,可脱水生成糠醛。 莫利西试验:鉴定糖的存在。 西利万诺夫试验:鉴别酮糖和醛糖;;3、在碱性条件下异构;4、氧化反应(Oxidation) 斐林试剂、土伦试剂 反应对象:醛糖和酮糖都能够发生;还原糖与非还原糖;2)Br2-H2O(弱氧化剂);3)HNO3 (强氧化剂);;注: 1)斐林试剂(弱氧化剂)用于测定单糖的含量 2)斐林试剂和土伦试剂用于鉴定还原糖 3)溴水、西里万诺夫实验用于鉴别醛糖和酮糖 4)莫利西实验鉴定糖的存在 5)糖脎鉴定各种不同的糖 ; 反应条件: ① H2 / Ni ② NaBH4 (硼氢化??);6、脎的形成(Osazone Formation); 醛能够与二分子醇在酸如HCl作用下形成缩醛,单糖的环状半缩醛结构也能与一分子醇形成缩醛,称糖苷。 环状半缩醛结构有α-和β-两种异构体,故糖苷也有相应的异构体,如D-葡萄糖与甲醇反应生成甲基糖苷:;还原糖与非还原糖;1、配糖体为单糖,就形成二糖。 2、苷是缩醛,水解后分解为糖和配糖体。 3、苷特别稳定,不易被氧化,也无变旋现象,对碱稳定,遇酸易水解。 4、糖苷不与苯肼反应。 5、所有的单糖,不论醛糖、酮糖都是还原糖。大部分双糖也是还原糖,判断依据是看羰基碳(半缩醛羟基)有没有全部参与形成糖苷键,假如没有全部参与则属于还原糖。 ;糖苷的物理化学性质;糖苷水解:;练习考虑题;8、非酶褐变;(一)非酶褐变的类型及历程;1、美拉德反应及其反应历程;⑴概念:糖类在没有含氨基化合物存在时加热到熔点以上,也会变为黑褐的色素物质,这种作用称为焦糖化作用 ⑵产物包括焦糖(caramel)和聚合产生的黑色素即焦糖色素。 ;①蔗糖形成焦糖的过程;