氨基酸多肽和蛋白质.ppt

第1页，共29页，2022年，5月20日，4点52分，星期五 氨基酸的化学反应chemical properties of the commonamino acids 第2页，共29页，2022年，5月20日，4点52分，星期五 ?－氨基参加的反应 氨基酸的化学反应 氨基酸的化学反应 ?－羧基参加的反应 侧链功能基团参加的反应 第3页，共29页，2022年，5月20日，4点52分，星期五 （一）?－氨基参加的反应 氨基酸的化学反应 反应类型 第二反应物 应用 与亚硝酸反应 亚硝酸 Van Slyke法测定氨基氮的基础 酰化反应 酰氯或酸酐 在多肽和蛋白质的人工合成中用于保护氨基 丹磺酰氯(DNS) 多肽链N-末端氨基酸的分析 烃基化反应 2,4-二硝基氟苯(DNFB) Sanger试剂，用于多肽链N-末端氨基酸的分析和鉴定 苯异硫氰酸酯(PITC) Edman降解法中用于降解和鉴定多肽链N-末端氨基酸 第4页，共29页，2022年，5月20日，4点52分，星期五 氨基酸的酸碱化学 第5页，共29页，2022年，5月20日，4点52分，星期五 氨基酸的酸碱化学 第6页，共29页，2022年，5月20日，4点52分，星期五 氨基酸的酸碱化学 第7页，共29页，2022年，5月20日，4点52分，星期五 ?－氨基参加的反应 氨基酸的化学反应 反应类型 第二反应物 应用 形成西佛碱反应 醛类化合物 生物体内转氨基反应的重要组成部分 脱氨基反应 生物体内重要的新陈代谢反应 与甲醛反应 甲醛 氨基酸定量分析—甲醛滴定法（间接滴定） 第8页，共29页，2022年，5月20日，4点52分，星期五 补充：美拉德反应 氨基酸的化学反应 反应类型 第二反应物 应用 单糖羰基和氨基酸氨基的反应 单糖（如核糖、葡萄糖） 面食烘烤时产生棕黄色和香味 食用香料合成的途径之一 第9页，共29页，2022年，5月20日，4点52分，星期五 氨基酸的化学反应 氨基酸 1000C 1800C 甘氨酸 焦糖味　　　　 烧糊的糖 缬氨酸　　　　　 黑麦面包 沁鼻巧克力 苯丙氨酸　　 紫罗兰玫瑰香 紫罗兰紫丁香 谷氨酰胺　　　 巧克力香 奶油糖果 蛋氨酸　　　　　　 马铃薯 马铃薯 丝氨酸　　 枫糖浆 半胱氨酸 硫化物肉香 各种不同糖类和氨基酸的美拉德反应，能获得各种不同的风味 氨基酸与葡萄糖的美拉德反应 第10页，共29页，2022年，5月20日，4点52分，星期五 （二）?－羧基参加的反应 反应类型 第二反应物 应用 成酰氯反应 二氯亚砜、五氯化磷 用于多肽人工合成 成盐和成酯反应 碱 在特定的化学反应中保护羧基，活化氨基 乙醇 制备氨基酸的酰胺或酰肼；同上 叠氮反应 肼和亚硝酸 用于多肽人工合成 脱羧基反应 生物体内重要的新陈代谢反应 氨基酸的化学反应 第11页，共29页，2022年，5月20日，4点52分，星期五 （三）?－氨基和?－羧基共同参加的反应 氨基酸的化学反应 反应类型 第二反应物 应用 茚三酮显色反应 茚三酮 测定氨基酸含量 成肽反应 形成多肽与蛋白质 第12页，共29页，2022年，5月20日，4点52分，星期五 氨基酸的化学反应 茚三酮显色反应 第13页，共29页，2022年，5月20日，4点52分，星期五 ?－氨基和?－羧基的聚合反应（成肽反应） 五、氨基酸的化学反应 第14页，共29页，2022年，5月20日，4点52分，星期五 （五）侧链R基参加的反应 氨基酸的化学反应 反应类型 第一反应物 第二反应物 应用 酚基的亲电取代反应 酪氨酸的酚基 重氮化合物 Pauly反应中检测酪氨酸 咪唑基的亲电取代反应 组氨酸的咪唑基 重氮化合物 检测组氨酸 胍基的缩合反应 精氨酸的侧链胍基 1,2-环己二酮 用于氨基酸序列分析 吲哚基的氧化反应 色氨酸的吲哚基 N-溴代琥珀酰亚胺 测定蛋白质中色氨酸的含量 巯基的络合反应 半胱氨酸的巯基 有机汞制剂 蛋白质结晶学中制备重原子衍生物 硫醇－二硫化物交换反应 半胱氨酸的巯基 二硫硝基苯甲酸(DTNB) 测定巯基含量 第15页，共29页，2022年，5月20日，4点52分，星期五 侧链R基参加的反应：二硫键的形成和打开 氨基酸的化学反应 氧化反应 氧气， 氧化剂 还原反应 巯基乙醇，二硫苏糖醇 第16页，共29页，2022年，5月20日，4点52分，星期五 氨基酸的化学反应 二硫键在稳定蛋白质的构象上起很大的作用（如上图中的核糖核酸酶） 第17页，共29页，2022年，5月20日，4点52分，星期五 氨基酸的化学反应 二硫键的打开和生成是烫发的基础 第18页，共29页，2022年，5月20日，4点52分，星期五 氨基酸的光谱性质 第19页，共29页，2022