大学有机化学烷烃.pptxVIP

碳原子之间均以C－C单键相连，其余的价键均为H原子所饱和。 烷烃：甲烷、乙烷等； 环烷烃。饱和烃：烃分子中C原子的结合方式 环丙烷 环己烷不饱和烃:第二章 饱和烃烃：只含有C、H 两种元素的化合物— 碳氢化合物含有碳碳重键的烃类化合物。烯烃、炔烃、芳烃。第一页，共五十页。甲烷Methane乙烷Ethane丙烷Propane丁烷Butane2.1 烷烃的通式和命名2.1.1 烷烃的通式烷烃的通式 ： CnH2n+2第二页，共五十页。2.1.2碳、氢原子的类型伯(1°)、仲(2 °) 、叔(3 °) 、季(4 ° )碳原子伯、仲、叔氢原子第三页，共五十页。2.1.3 烷基 烷基 ： 烷烃分子中去掉一个H原子,剩余的结构部分表2.1 一些烷基的名称与表示第四页，共五十页。名称 缩写第五页，共五十页。2.1.4 普通命名法（适用于简单烷烃） 1.按分子中碳原子数目称为“某烷”，10个碳及10个碳以下用天干（甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸）表示。10个碳以上用汉字数字（如十一、十二等）表示。2.用“正”、“异”、“新”分别表示直链、一端具有异丙基或叔丁基的构造异构体。新戊烷正戊烷异戊烷第六页，共五十页。 系统命名法 系统命名是由三部分构成：构型标记取代基的位次、名称与排列母体名称直链烷烃的命名与普通命名法基本相同。只是去掉普通命名法中的“正”字。第七页，共五十页。支链烷烃的命名步骤：1. 选择主链，确定母体名称：选取最长的碳链作为主链。若有等长的碳链，选取含支链最多的碳链为主链。根据主链的碳数，称“某烷” 。庚烷第八页，共五十页。2. 编号（主链上的碳原子） 从近支链一端依次用阿拉伯数字编号。 当编号有几种可能时，应选择具有“最低系列”的编号。 “最低系列”是指碳链有几种编号时，则有几个系列，顺次逐项比较各系列的不同位次，最先遇到位次最小的系列为最低系列。第九页，共五十页。( I ) 系列编号：3，4，7－最低系列( II ) 系列编号：3，6，7第十页，共五十页。支链上有取代基，则从和主链相连的碳原子开始将支链碳依次编号，并将取代基位号、名称及支链名写在括号内。2-甲基 -5-（1，1-二甲基丙基）癸烷第十一页，共五十页。3. 取代基的位号、名称排列 将取代基的名称写在烷烃名称的前面，在取代基名称的前面，加上它的位号，并用半字线“-”将两者连接。 当含有几个相同的取代基时，用“一、二、三、 四…” 表示其个数，逐个标明其位号 ，并用 逗号分开。 当含有几个不同的取代基时，按照“次序规则”，列出基团的顺序大小次序。将顺序较大的基团(较优基团)列在后面，各取代基之间用 半字线“-”连接。第十二页，共五十页。? 顺序规则① 单原子取代基,按原子序数大小排列，未共用电子最小。原子序数大,顺序大；原子次序小,顺序小；同位素中质量高的,顺序大。顺序大的原子或基团为较优基团。 ② 多原子基团第一个原子相同,则比较与其相连的其它原子。第十三页，共五十页。 ③ 含双键或叁键的基团,则作为连有两个或叁个相同的原子。乙炔基 叔丁基 乙烯基 第十四页，共五十页。9876543213,7-二甲基-4-乙基壬烷5-丙基-4-异丙基壬烷第十五页，共五十页。12345678910MethaneEthanePropaneButanePentaneHexaneHeptaneOctaneNonaneDecaneIUPAC Nomenclature of alkanes :直链烷烃(Unbranched alkanes)第十六页，共五十页。支链烷烃与中文命名不同的是： 取代基的位次按照取代基第一个字母在 字母表中的顺序排列：4-Isopropyl-5-propylnonane第十七页，共五十页。课堂练习：第十八页，共五十页。2.2 烷烃的分子结构和同分异构2.2.1 σ键的形成和烷烃的结构碳原子在基态时的电子构型：C :1s2 2s2 2px1 2py1 2pz0sp3电子跃迁2p杂化2p2s2s1s1s1s sp3 杂化轨道形成过程示意图sp3杂化轨道:激发态sp3-杂化态基态第十九页，共五十页。 sp3杂化轨道s 轨道成分：1/4； p 轨道成分：3/4。在甲烷分子中，C 原子是sp3杂化。第二十页，共五十页。sp3杂化的碳原子，四面体 甲烷的结构sp3-1s σ键4个C－H σ键第二十一页，共五十页。 甲烷的球棍模型和比例模型第二十二页，共五十页。乙烷的结构（用模型） 由两个和两个以上碳原子组成的烷烃，除了具有C－Hσ键外，还有C－C σ键。 C－C σ键是由两个碳原子各以一个sp3杂化轨道沿对称轴方向交盖而成的。如：乙烷分子的结构第二十三页，共五十页。sp3－ sp3 σ键sp3－ 1s σ键1个C－Ｃσ键6个C－Hσ键