药化课件-维生素.pptVIP

光学异构体 2个性碳手, 4个异构体, L(+)抗坏血酸活性最强 L-（+）-抗坏血酸 L-（+）-异抗坏血酸 D-（-）-抗坏血酸 D-（-）-异抗坏血酸 理化性质 1、性状: 白色结晶性或结晶性粉末，无臭，味酸。 久置渐变黄 在水中易溶，乙醇中略溶，在氯仿或乙醚中不溶 2、稳定性 ①本品干燥固体较稳定，但遇光及湿气，渐渐变黄 ②、互变异构 维生素C的水溶液可发生互变异构，烯醇式为主，酮式很少 2-氧化物稳定 3-氧化物极不稳定 烯醇式 ③酸性强(连二烯醇): 两个烯醇羟基极易游离，释放出H＋，虽不含羧基，水溶液显酸性 C3-OH 酸性 C2-OH(与羰基形成分子内氢键) ④强碱作用下，内酯环水解 ⑤强还原性(连二烯醇) : A：容易释放出H原子而呈现强还原性 维生素C水溶液易被空气中的氧氧化，生成去氢抗坏血酸 去氢抗坏血酸 二者相互转化，同等的生物活性 B：去氢抗坏血酸 维生素C氧化为去氢抗坏血酸后, 更易水解、氧化、失活 2，3-二酮古洛糖酸 苏阿糖 草酸 去氢抗坏血酸在无氧条件下易发生脱水和水解反应: 此为维生素C在生产储存中易变色的主要原因 O2、 光、热、金属离子均可加速反应 脱水 水解 脱羧 呋喃甲醛 聚合 黄色斑点 维 生 素 Vitamin 维生素是维持人类机体正常代谢功能所必需的微量营养物质 人类自己不能合成或合成量很少 必需由食物中供给 维生素是酶的辅基或辅酶的组成成分 在体内，维生素通过辅基或辅酶形式参与各种酶促反应 因此，当人体缺少维生素时，正常的代谢受到影响，进而影响人体的生长发育和正常生理活动，而导致疾病的产生 分类 脂溶性维生素 维生素A维生素D3 维生素D2 维生素E 维生素K123 (七种) 水溶性维生素 维生素C维生素B1 维生素B2维生素B6 维生素B12 维生素H (六种) §1. 脂溶性维生素 Fat Soluble Vitamins 维生素A、维生素D3、维生素D2、维生素E、维生素K 维生素A醋酸酯Vitamin A Acetate (全-E型)-3,7-二甲基- 9-(2,6,6-三甲基-1-环己-1-烯基)- 2,4,6,8-壬四烯-1-醇 醋酸酯 视黄醇 结构特点 多烯醇的结构 4个双键 发现和来源 1913年有学者提出在脂溶性食物如鱼肝油、蛋黄和黄油中，存在一种营养必需品，命名为维生素A 1931年从鱼肝油中分离得到视黄醇(Retiol)，并确定了其结构 维生素中阐明结构最早的化合物 后来,又从淡水鱼肝中分离得到另一种维生素A, 3-脱氢视黄醇 以前的维生素A即视黄醇，现命名为维生素A1; 3-脱氢视黄醇为维生素A2 维生素A2的活性为维生素A1的30%~40%. 维生素A1 维生素A2 天然的维生素A（Vit-A）只存在于动物界 如动物肝脏、蛋黄和奶油中 黄、橙色植物 如胡萝卜等含有类胡萝卜素（维生素A原） 在人体内可转变成维生素A β-胡萝卜素（维生素A原） 理化性质 1. 性状: 维生素A 醋酸酯为黄色棱形结晶， 易溶于乙醇、氯仿、乙醚、脂肪和油中，不溶于水 2. 稳定性: ①维生素A对紫外线不稳定，且易被空气氧化为环氧化物 金属离子和加热可加速氧化 ②环氧化物 环氧化物在酸性介质中发生重排，生存呋喃型氧化物 但在无氧条件下，可耐热至120℃ ③维生素A异构化: 维生素A长期储存会发生顺反异构化，活性降低 9Z型 11Z型 ④脱水反应: 维生素A为烯丙醇的结构，对酸不稳定，易发生脱水反应，生成脱水维生素A，活性仅为维生素A的0.4% 脱水维生素A H+ －H2O ⑤维生素A 醋酸酯 维生素A 醋酸酯为临床常用的酯类化合物，稳定性比维生素A 好 常将维生素A 醋酸酯溶于植物油中供用 3.鉴别反应: 维生素A与三氯化锑(TiCl3)反应，呈深蓝色 维生素A氧化为视黄醛，视黄醛可发生强黄绿色荧光，可作定性定量分析 储存措施 存于铝制容器中，充N2气，密封于阴凉、干燥处保存 加入维生素E 加入稳定剂 对羟基叔丁基茴香醚(BHA) 叔丁基对甲酸(BHT） 体内代谢 11Z型视黄醛 感光物质 参与视觉的形成 视黄醛 视黄酸 有抗癌的作用 临床用途 维生素A临床用于治疗夜盲症 维生素A在视网膜转变为视黄醛，视黄醛与视蛋白结合成为紫红质，它是感受弱光的视色素，经维持弱光视觉。 治疗干眼症、牙周溢脓 缺乏时上皮组织表面干燥、变厚、屏障性能降低 维生素A为骨骼生长、维持睾丸和卵巢的功能、胚胎发育所必需的维生素 抗氧化作用 不良反应 长期过量使用，可造成维生素A过多症 脂溶性维生素不易代谢，易蓄积 表现为疲劳、烦躁、精神抑制、呕吐、低温、高血钙、骨和