(16)--3-2香豆素的理化性质.pptVIP

天然药物化学 香豆素的理化性质 香豆素的理化性质1 性状2 溶解性3 内酯性质4 呈色反应 UV灯下显蓝色荧光，碱液中荧光增强。 1. 性状结晶性固体，淡黄色或无色，有一定熔点；大多具有芳香气味，有升华性；分子量小的有挥发性，能随水蒸汽蒸馏；游离状态—— 成苷后——大多粉末状，无香味、无挥发性、不能升华。香豆素的理化性质 部分能溶于沸水，不溶或难溶于冷水；可溶于甲醇、乙醇、氯仿及乙醚等溶剂。 2. 溶解性游离状态——成苷——可溶于水、甲醇、乙醇；难溶于极性小的有机溶剂如苯、乙醚等。 3.内酯性质——碱水解（1）香豆素内酯环在碱液中开环溶解，加酸环合；（2）在强碱溶液（或UV）中生成反式邻羟基桂皮酸， 加酸不再环合；（3）与浓碱一起煮沸，则内酯环分解成酚及酚酸类， 因此不易与浓碱共沸。 4. 呈色反应1) 荧光7-羟基香豆素荧光最强，7，8-二羟基荧光消失。香豆素在紫外灯下多呈蓝色或蓝绿色荧光，在碱液中荧光增强。香豆素的荧光有无，与分子中取代基的种类和数目有关。 (1) 异羟肟酸铁反应（酯及内酯的性质）反应试剂：7%盐酸羟胺（碱）及三氯化铁溶液反应结果：酯、内酯均为阳性反应，产物溶液颜色为红色。4. 呈色反应 反应机理 (2) 三氯化铁反应 判断游离酚羟基有无具有酚羟基取代的香豆素类化合物，在溶液中可与三氯化铁醇溶液反应产生不同颜色，进而鉴别该类化合物。 产物颜色为紫色或红色、绿色等，酚羟基的数目越多，颜色越深。 (3) Gibb`s反应及Emerson反应应用：判断酚羟基对位及C-6（经碱化开环后为羟基 对位）是否被取代，如果没有取代，则为阳性。 反应试剂是 2,6-二氯(溴)苯醌氯亚胺，在弱OH-下，可与酚羟基对位的活泼氢缩合，生成蓝色产物。Gibb`s反应 蓝色有游离酚羟基，且羟基对位没有取代基，则反应为阳性， 有取代基，则反应为阴性。 试剂：2% 4-氨基安替比林EtOH液，8%铁氰化钾水液Emerson 反应OH- 香豆素理化性质小结（1）内酯性质：加碱水解，加酸环合。（2）显色反应：内酯的反应——异羟肟酸铁显色 酚羟基对位的显色反应——Gibb`s及Emerson（3）FeCl3显色反应：酚羟基的显色反应。 休息一下